Butocarboxim
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Vier Stereoisomere: Racemat des (E)- und des (Z)-Isomers | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Butocarboxim | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C7H14N2O2S | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 190,27 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,12 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Butocarboxim ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbamate und Oxime.
Gewinnung und Darstellung
Butocarboxim kann durch Reaktion von 2-Chlor-3-butanon mit Methylmercaptan und anschließend mit Hydroxylaminhydrochlorid und Methylisocyanat gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Butocarboxim ist ein farbloser Feststoff, der sich in Wasser löst. Er zersetzt sich beim Erhitzen vor Erreichen des Siedepunktes (ab 80 °C[3]).[2] Das technische Produkt besteht etwa zu 85 bis 90 % aus dem racemischen (E)-Isomer und 10 bis 15 % aus dem racemischen (Z)-Isomer.[6] Im Boden wird es zu Butocarboximsulfoxid und Butocarboximsulfon (Butoxycarboxim) abgebaut.[7] In Säugetieren wird es zu Butoxycarboxim umgesetzt.[8] Die Verbindung ist stabil gegenüber UV-Licht und in Lösung im neutralen sowie leicht alkalischen und saurem Bereich.[9]
Verwendung
Butocarboxim wird als Akarizid und Insektizid (hauptsächlich gegen Gleichflügler und Spinnmilben) verwendet.[3] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[6]
Zulassung
Butocarboxim wurde nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]
Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt Butocarboxim bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Butocarboxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Butocarboxim, abgerufen am 9. Dezember 2014.
- ↑ Eintrag zu Butocarboxim im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 137 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 553 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2, Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 555 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Butocarboxim in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 9. Oktober 2012 (online auf PubChem).
- ↑ Eintrag zu Butocarboxim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Butocarboxim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.
