2-Amino-5-nitrophenol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Amino-5-nitrophenol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Hydroxy-4-nitroanilin | |||||||||||||||
| Summenformel | C6H6N2O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
rotbrauner bis dunkelbrauner Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 154,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
2-Amino-5-nitrophenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole.
Gewinnung und Darstellung
2-Amino-5-nitrophenol kann aus 2-Aminophenol hergestellt werden, das zunächst mit Essigsäureanhydrid zu 2-Methylbenzoxazol umgesetzt (geschützt) und dann nitriert wird. Durch Hydrolyse der Schutzgruppe wird das Produkt erhalten. Die Verbindung wurde erstmals 1920 von Oskar Kaltwasser und Hans Oehrn synthetisiert.[3]
Eigenschaften
2-Amino-5-nitrophenol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, licht- und luftempfindlicher, kristalliner, rotbrauner bis dunkelbrauner Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Die Verbindung ist thermisch instabil. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 198–202 °C.[1] Eine DSC-Messung zeigt ab 209 °C eine exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −996 J·g−1 bzw. −153,5 kJ·mol−1.[4]
Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14).[5]
Verwendung
2-Amino-5-nitrophenol wird als Diazokomponente bei der Herstellung verschiedener Azofarbstoffe wie zum Beispiel C.I. Solvent Red 8 und zur Herstellung von biologisch und pharmakologisch aktiven Molekülen verwendet. Es dient auch als semipermanentes (nicht oxidatives) Haarfärbemittel und als Toner in permanenten (oxidativen) Haarfärbemitteln.[3][6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2-Amino-5-nitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. April 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 2-Amino-5-nitrophenol, 95% bei AlfaAesar, abgerufen am 20. April 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b IARC: CPY Document - 56a44241b1b96b45a5ccb9799728188eb4753bca.pdf, abgerufen am 20. April 2022
- ↑ Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, doi:10.1016/0304-3894(91)87079-H.
- ↑ M. Haisa, S. Kashino, T. Kawashima: The structure of 2-amino-5-nitrophenol: a comparison with 2-aminophenol. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 36, Nr. 7, 1980, ISSN 0567-7408, S. 1598–1601, doi:10.1107/S0567740880006668 (iucr.org).
- ↑ Datenblatt 2-Amino-5-nitro-phenol, bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2022 (PDF).
