1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin | ||||||||||||
| Summenformel | C34H24 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 432,55 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.
Gewinnung und Darstellung
1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin kann durch Reaktion von Tetraphenylcyclopentadienon, Anthranilsäure und 1,2-Dimethoxyethan gewonnen werden.[2][3]
Eigenschaften
1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin ist ein interessantes Beispiel für Polymorphismus. Der Schmelzpunkt der Verbindung nach Kristallisation aus einer Lösung ist niedriger als der Schmelzpunkt der Verbindung, nachdem sie geschmolzen und wieder abgekühlt wurde.[4]
Verwendung
Der angeregte Triplett-Zustand von 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalene ist ein primäres Zwischenprodukt der photochemischen Umwandlung von 7,7 '-Dimethylgerma-1,4,5,6-tetraphenyl-2,3-benzo-norbornadien (GNB) in Hexan-Lösungen.[1] Die Verbindung wird häufig im Chemieunterricht als Beispiel für Diels-Alder-Reaktionen verwendet.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Juni 2014 (PDF).
- ↑ Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.S. Organic Laboratory Techniques, BENZYNE FORMATION AND A DIELS-ALDER REACTION (Memento des Originals vom 31. Mai 2013 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.; Saunders: New York, NY, 1995; pp 286-289, 293-296, 429-434
- ↑ Louis F. Fieser, Makhluf J. Haddadin: 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalene In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 107, doi:10.15227/orgsyn.046.0107; Coll. Vol. 5, 1973, S. 1037 (PDF).
- ↑ a b W. H. Ojala, H. L. Gustafson, C. R. Ojala: A polymorph of 1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 50, S. 1602–1604, doi:10.1107/S010827019301371X.
