2,5-Diiodphenol
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Strukturformel | ||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Allgemeines | ||||||||||
Name | 2,5-Diiodphenol | |||||||||
Summenformel | C6H4I2O | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 345,9 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||
Löslichkeit | ||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
2,5-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.
Darstellung
2,5-Diiodphenol wurde erstmals 1902 von M. P. Brenans hergestellt. Die mehrstufige Synthese geht von o-Nitroanilin aus, das mit Iodchlorid in Essigsäure zum 4-Iod-2-Nitroanilin reagiert. Mit einer Sandmeyer-Reaktion wird die Aminogruppe durch ein Iodatom ersetzt. Das entstandene 2,5-Diiodnitrobenzol wird mit Zinn(II)-chlorid zum 2,5-Diiodanilin reduziert, dessen Diazoniumsalz schließlich zum gewünschten Endprodukt verkocht wird.[2]
Eigenschaften
2,5-Diiodphenol kristallisiert in Prismen.[2] Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 70 °C schmilzt und gut in Methanol und Essigsäure löslich ist.[2]
Einzelnachweise
- ↑ Dictionary of organic compounds, S. 2499; (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d M. P. Brenans: "Sur un nouveau phénol diiodé", in: C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1902, 135, S. 177–179; Volltext.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.