2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure

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Strukturformel
Strukturformel von 2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure
Andere Namen
  • 2-(4-Methoxyphenoxy)propansäure
  • (RS)-2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure
  • (±)-2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure
Summenformel C10H12O4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13794-15-5 (Racemat)
EG-Nummer 604-052-0
ECHA-InfoCard 100.119.411
PubChem 151199
ChemSpider 133262
Eigenschaften
Molare Masse 196,2 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe Phenolether.

Synthese

2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure kann in einer Mitsunobu-Reaktion aus 4-Methoxyphenol und Milchsäuremethylester hergestellt werden. Dazu werden die beiden Ausgangsstoffe mit Triphenylphosphin und Azodicarbonsäurediethylester (DEAD) in Dichlormethan zu dem 2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäuremethylester umgesetzt. Dieser wird anschließend mit Kaliumcarbonat in Methanol zur 2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure verseift. Geht man von (S)- bzw. (R)-Milchsäuremethylester aus, sind die enantiomerenreinen Verbindungen (S)- und (R)-2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure zugänglich.[3]

Synthese von 2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure aus 4-Methoxyphenol und Milchsäuremethylester in einer Mitsunobu-Reaktion
Ein anderer Weg zur Synthese von 2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure beginnt mit der Umsetzung von 4-Methoxyphenol und Kaliumhydroxid zu Kalium-4-Methoxyphenolat. Anschließend folgt die Synthese von 2-(4-Methoxyphenoxy)propansäure aus Kalium-4-Methoxyphenolat und 2-Chloropropionsäure und die anschließende Neutralisation mit Salzsäure.
Syntheseweg von 2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure.png

Verwendung

Das Natriumsalz der Verbindung wird unter dem Namen Lactisol in der Lebensmittelindustrie zur Geschmacksbeeinflussung verwendet.[4]

Einzelnachweise

  1. Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Meeting, Food and Agriculture Organization of the United Nations: Compendium of Food Additive Specifications Addendum 10. Food & Agriculture Org., 2002, ISBN 978-92-5104818-4, S. 60 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b Datenblatt (±)-2-(p-Methoxyphenoxy)propionic acid, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2020 (PDF).
  3. Tomoya Nakagita, Akiko Ishida, Takumi Matsuya, Takuya Kobayashi, Masataka Narukawa, Takatsugu Hirokawa, Makoto Hashimoto, Takumi Misaka, Maik Behrens: Structural insights into the differences among lactisole derivatives in inhibitory mechanisms against the human sweet taste receptor. In: PLOS ONE. Band 14, Nr. 3, 18. März 2019, S. e0213552, doi:10.1371/journal.pone.0213552.
  4. Burdock, G.A., Wagner, B.M., Smith, R.L., Munro, I.C. & Newberne, P.M. (1990). Recent progress in the consideration of flavor ingredients under the Food Additives Amendment. 15. GRAS Substances. Food Technology, Band 44, S. 78–86.