2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol
Allgemeines
Name 2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol
Andere Namen
  • Triafur
  • Furidiazin
  • 5-(5-Nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylamin
Summenformel C6H4N4O3S
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 712-68-5
EG-Nummer 211-925-6
ECHA-InfoCard 100.010.842
PubChem 61205
ChemSpider 55149
Eigenschaften
Molare Masse 212,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

280 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol (auch Triafur) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diazole und Furane.

Gewinnung und Darstellung

2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol erhält man durch Umsetzung von 5-Nitrofurfural[4] mit Thiosemicarbazid und anschließender oxidativer Cyclisierung des 5-Nitrofurfuralthiosemicarbazons[5] mit Eisen(III)-chlorid-Hexahydrat.[6][7]

Synthese von 2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol aus Nitrofurfural und Thiosemicarbazid

5-Nitrofurfuralthiosemicarbazon ist alternativ durch die Reaktion von 5-Nitro-2-furoylhydrazin[8] mit Kaliumthiocyanat in Gegenwart von Salzsäure zugänglich.[2]

Eigenschaften

2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol ist ein gelber kristalliner Feststoff.[1]

Verwendung

2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol wurde in den 1960er Jahren in Schweden als Arzneistoff gegen Hämorrhoiden eingesetzt, aber nach der Entdeckung seiner Karzinogenität nicht mehr verwendet.[9] Es ist etwa 10× wirksamer als Nitrofurantoin.

Einzelnachweise

  1. a b c d Triafur: Triafur, abgerufen am 25. Juli 2022
  2. a b c IARC: IARC MONOGRAPHS ON THE EVALUATION OF THE CARCINOGENIC RISK OF some anti-thyroid and related substances, Volume 7, 1974
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Nitrofurfural: CAS-Nummer: 698-63-5, EG-Nummer: 211-816-3, ECHA-InfoCard: 100.010.744, PubChem: 12774, ChemSpider: 12249, Wikidata: Q27116084.
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Nitrofurfuralthiosemicarbazon: CAS-Nummer: nicht vergeben, Wikidata: Q76306412.
  6. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. IV/1b, 4th Edition Metallic and Organic Oxidation Agents, Antioxidants. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179684-7, S. 707 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Kurt Skagius, Kurt Rubinstein, Else Ifversen, R. M. Dodson: Potential Chemotherapeutics. II. 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-amino-1,3,4-thiadiazoles. In: Acta Chemica Scandinavica. Band 14, 1960, S. 1054–1058, doi:10.3891/acta.chem.scand.14-1054 (actachemscand.org [PDF]).
  8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Nitro-2-furohydrazid: CAS-Nummer: 5469-78-3, PubChem: 3713598, ChemSpider: 2944832, Wikidata: Q83076500.
  9. Anton C. de Groot: Monographs in Contact Allergy, Volume 3 Topical Drugs. CRC Press, 2021, ISBN 978-1-00-036786-7, S. 804 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).