3-Chlor-2-methylpropen

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Strukturformel
Strukturformel von 3-Chlor-2-methylpropen
Allgemeines
Name 3-Chlor-2-methylpropen
Andere Namen
  • Methallylchlorid
  • 3-Chlorisobuten
  • 2-Methylallylchlorid
  • gamma-Chlorisobutylen
  • CMP
Summenformel C4H7Cl
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 563-47-3
EG-Nummer 209-251-2
ECHA-InfoCard 100.008.411
PubChem 11241
Eigenschaften
Molare Masse 90,55 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

< −80 °C[1]

Siedepunkt

72 °C[1]

Dampfdruck

138 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4245[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302+332​‐​314​‐​317​‐​411
P: 210​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​370+378​‐​391 [1]
Toxikologische Daten

848 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Chlor-2-methylpropen ist eine farblose, stechend riechend Flüssigkeit. Sie gehört zur Gruppe der ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe bzw. der Halogenalkene.

Gewinnung und Darstellung

Sie wird durch Chlorierung von 2-Methyl-1-propen hergestellt.[4]

Eigenschaften

3-Chlor-2-methylpropen ist eine leicht flüchtige, farblose, polymerisierbare Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Chlorwasserstoff, Chlor sowie andere giftige oder ätzende Stoffe entstehen können.[1]

Verwendung

3-Chlor-2-methylpropen dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Insektiziden.[1]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Chlor-2-methylpropen bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −12 °C, Zündtemperatur 540 °C).[1]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 3-Chlor-2-methylpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Francis A. Daniher, Peter E. Butler: Addition of N,N-dichlorosulfonamides to unsaturates. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 33, Nr. 12, Dezember 1968, S. 4336–4340, doi:10.1021/jo01276a006.
  3. Eintrag zu 3-chloro-2-methylpropene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Otto Schales: Versuche mit 3-Chlor-2-methyl-propen-(1). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 70, 1937, S. 116–121, doi:10.1002/cber.19370700125.