4-Chlor-o-toluidin
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| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 4-Chlor-o-toluidin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H8ClN | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis braune Kristallmasse mit anilinähnlichem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 141,60 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,14 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
241 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 12 mg·m−3[3] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
4-Chlor-o-toluidin (p-Chlor-o-toluidin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Toluidine. Die aromatische Aminoverbindung ist ein Karzinogen, das zu Blasenkrebs führt.[4][5]
4-Chlor-o-toluidin wurde ab 1924 in Deutschland industriell hergestellt.[6]
Verwendung
- 4-Chlor-o-toluidin kann als Diazokomponente zur Synthese von Azofarbstoffen verwendet werden.
- Die Verbindung ist Ausgangsstoff für das Insektizid Chlordimeform.
- Echtrot-Salz TR:
4-Chlor-o-toluidin ist der Ausgangsstoff für Echtrot-Salz TR (C.I. Azoic Diazo Component 11), ein stabilisiertes Diazoniumsalz[7] zur Herstellung von Entwicklungsfarbstoffen. Es wird in der Biochemie für eine Immunfärbung mit einer Alkalische Phosphatase verwendet und reagiert mit Naphthol-AS-MX-Phosphat nach dessen enzymatischer Hydrolyse zu einem roten, in wässrigen Lösungen unlöslichen Azofarbstoff, z. B. beim Western Blot und in der Immunhistochemie.[8][9] - Naphthol-AS-TR-Phosphat:
Durch Umsetzung von 4-Chlor-o-toluidin mit dem Säurechlorid der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure ist Naphthol AS-TR zugänglich, das zu dem Phosphorsäureester Naphthol-AS-TR-Phosphat umgesetzt werden kann. Analog zu Naphthol-AS-MX-Phosphat kann diese Verbindung als Substrat zur Bestimmung der Alkalischen Phosphatase in Zellen oder zur Immunfärbung verwendet werden.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 4-Chlor-o-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 4-chloro-o-toluidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 95-69-2 bzw. 4-Chlor-o-toluidin), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ W. Popp, W. Schmieding, M. Speck, C. Vahrenholz, K. Norpoth: Incidence of bladder cancer in a cohort of workers exposed to 4-chloro-o-toluidine while synthesising chlordimeform. In: British Journal of Industrial Medicine. Band 49, Nummer 8, August 1992, S. 529–531, ISSN 0007-1072. PMID 1515344. PMC 1039284 (freier Volltext).
- ↑ Harnblasenkrebs und seine berufsgenossenschaftlichen Aspekte
- ↑ IARC-Monographie zu 4-CHLORO-ortho-TOLUIDINE
- ↑ Datenblatt 4-Chloro-2-methylbenzenediazonium salt, Azoic Diazo No. 11 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. September 2016 (PDF).
- ↑ Kim S Suvarna: Bancroft's Theory and Practice of Histological Techniques. Elsevier Health Sciences, 2012, ISBN 978-0-702-05032-9, S. 421. - Praktische Blutzelldiagnostik.
- ↑ James W. Goding: Monoclonal Antibodies. Academic Press, 1996, ISBN 978-0-080-53695-8, S. 418.
