4-Octen
Strukturformel | |||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
cis-Form (oben) trans-Form (unten) | |||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||
Name | 4-Octen | ||||||||||||
Andere Namen |
Oct-4-en | ||||||||||||
Summenformel | C8H16 | ||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 112,22 g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||
Dichte | |||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||
Siedepunkt | |||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||
Brechungsindex | |||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
4-Octen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene.
Isomerie
An der unsymmetrisch substituierten Doppelbindung liegt E/Z-Isomerie vor, 4-Octen existiert daher in zwei isomeren Formen, als (E)- bzw. trans-4-Octen[4] und (Z)- bzw. cis-4-Octen[5].
Gewinnung und Darstellung
4-Octen kann durch Isomerisierung von 1-Octen gewonnen werden, wobei etwa 10 % trans-4-Octen, 50 % trans-2-Octen, 10 % cis-2-Octen, 20 % trans-3-Octen und weitere Isomere entstehen.[6]
Eigenschaften
4-Octen ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser. ist.[1]
Verwendung
cis-4-Octen wird als Kettenübertragungsmittel in Polymerisationsreaktionen und als Depolymerisationsmittel bei epoxyfunktionalisierten Oligomeren eingesetzt.[2] Sie kann auch als Aromastoff verwendet werden.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt trans-4-Octene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2017 (PDF).
- ↑ a b c d e Datenblatt 4-Octene, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 2. Juni 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d e f g h i William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-4-Octen: CAS-Nummer: 14850-23-8 , EG-Nummer: 238-913-3 , ECHA-InfoCard: 100.035.361 , PubChem: 5357253 , Wikidata: Q27278041.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-4-Octen: CAS-Nummer: 7642-15-1 , EG-Nummer: 231-578-4 , ECHA-InfoCard: 100.028.708 , PubChem: 5364446 , Wikidata: Q27252062.
- ↑ Ei-ichi Negishi: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-47381-2, S. 2787 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ europa.eu: Amtsblatt der Europäischen Union L 128/73 ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 18. Mai 2005 zur Änderung der Entscheidung 1999/217/EG in Bezug auf das Verzeichnis der in oder auf Lebensmitteln verwendeten Aromastoffe, abgerufen am 1. Juni 2017.