Acetamiprid
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Struktur von Acetamiprid | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Acetamiprid | ||||||||||||
| Andere Namen |
(E)-N1-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl]-N2-cyano-N1-methylacetamidin (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C10H11ClN4 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis leicht gelblicher, pulverförmiger, geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 222,68 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Dampfdruck |
<1·10−6 Pa (25 °C)[2] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Acetamiprid ist eine heterocyclische aromatische chemische Verbindung, die als systemisch wirkendes Insektizid verwendet wird und zur Stoffgruppe der Neonicotinoide zählt. Im Handel erfolgt der Verkauf Acetamiprid-haltiger Insektizide insbesondere unter dem Handelsnamen Careo.
Darstellung und Gewinnung
Die Synthese startet mit der Umsetzung von Orthoessigsäuretrimethylester mit Cyanamid mit der Bildung der Zwischenverbindung Methyl-N-cyanoacetimidat. Die Umsetzung mit 3-Aminomethyl-6-chlorpyridin und anschließende Methylierung mittels Dimethylsulfat führen zur Zielverbindung. Alternativ gibt die Umsetzung mit 6-Chlor-3-(methylamino)methylpyridin direkt das Acetamiprid.[2]
Datei:Acetamiprid synthesis 01.svg
Verwendung
Acetamiprid wird als insektizider Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es eignet sich zur Bekämpfung von beißenden und saugenden Insekten wie Schildläusen, Mottenschildläusen (u.A. Weisse Fliege), Trauermücke, Buchsbaumzünsler[6] und Schmierläusen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind die zugelassenen Produkte meist zur Behandlung von Topf- und Zierpflanzen gedacht. Es ist aber auch im Gemüsebau, beispielsweise an Gurke, Tomate und Salaten und zur Bekämpfung von Blattläusen an Kernobst zugelassen. Des Weiteren zeigt Acetamiprid auch eine hohe Wirksamkeit gegen die Larven der Kirschfruchtfliege und ist daher in der Schweiz und Österreich für den kommerziellen Kirschanbau zugelassen. Im Ackerbau können einzelne Präparate auch gegen den Rapsglanzkäfer oder die Larven des Kartoffelkäfers eingesetzt werden. Acetamiprid kommt in Form von „Pflanzenstäbchen“, als Spray, Granulat oder Konzentrat in den Handel. Es ist als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln in vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz zugelassen.[7]
Regulierung
In der EU und 26 Mitgliedsstaaten ist die Anwendung von Acetamiprid zugelassen. Die erlaubte Tagesdosis, die akute Referenzdosis und die annehmbare Anwenderexposition beträgt jeweils 0,025 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[7]
Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) schlug wegen möglicher Auswirkungen auf das sich entwickelnde Nervensystem im Dezember 2013 vor, die erlaubte Tagesdosis, die akute Referenzdosis und die annehmbare Anwenderexposition von 0,07 mg/kg auf 0,025 mg/kg Körpergewicht zu senken.[8]
2016 wurden die Grenzwerte für Acetamiprid in verschiedenen Lebensmitteln von der EFSA angehoben. Zum Beispiel für Oliven von 0,1 mg/kg auf 0,9 mg/kg, Weizen von 0,03 mg/kg auf 0,1 mg/kg oder Tomaten von 0,2 mg/kg auf 0,5 mg/kg.[9]
In der Schweiz besteht ein Rückstandshöchstgehalt von 1,5 mg/kg auf Kirschen.[10]
Einzelnachweise
- ↑ a b c US EPA: Pesticide Fact Sheet Acetamiprid
- ↑ a b c d Tomio Yamada, Hidemitsu Takahashi, Renpei Hatano: A Novel Insecticide, Acetamiprid in "Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor", Ed. Izuru Yamamoto, John E. Casida, Springer-Verlag 1999, ISBN 978-4-431-68011-6, S. 149–176.
- ↑ a b Eintrag zu Acetamiprid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu (E)-N1-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-N2-cyano-N1-methylacetamidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Acetamiprid PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ Aus Buchsbaumzuensler.net, abgerufen am 31. August 2016
- ↑ a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Acetamiprid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
- ↑ EFSA: EFSA bewertet möglichen Zusammenhang zwischen zwei Neonikotinoiden und Entwicklungsneurotoxizität, Pressemitteilung vom 17. Dezember 2013.
- ↑ EFSA: EFSA erhöht Grenzwerte für Acetamiprid, EFSA Journal vom 16. Februar 2016.
- ↑ Fedlex Schweizer Rechtssammlung: Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft (VPRH)
