Arabinogalactan

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Strukturformel
Struktur von Arabinogalactan
Allgemeines
Name Arabinogalactan
Andere Namen
  • (+)-Arabinogalactan
  • Galactoarabinan
  • Lärchenarabinogalaktan
  • Arabinogalaktan
  • Larch gum
  • Polyarabinogalactan
  • Larch arabinogalactan
  • GALACTOARABINAN (INCI)[1]
CAS-Nummer 9036-66-2[2]
Monomere/Teilstrukturen Galactose, Arabinose
PubChem 24847856
Art des Polymers

Biopolymer

Kurzbeschreibung

hellbrauner, geruchloser Feststoff[2]

Eigenschaften
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>200 °C[2]

Löslichkeit

sehr gut in Wasser ca.50 g/l[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

(Arabinogalactan)

keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Arabinogalactan ist ein Heteroglykan aus Pflanzen und Mycobakterien. Es kommt unter anderem im Gummi arabicum und im Ghatti-Gummi vor.

Eigenschaften

Pflanzliche Arabinogalactane

Arabinogalactan ist ein stark verzweigtes Polysaccharid, das aus einer Galactan-Hauptkette mit Seitenketten von Galactose und Arabinose besteht. Es ist eine Ballaststoff-Quelle und ist seit 1998 als Generally Recognized As Safe (GRAS) von der FDA zugelassen.[3][4] Es erhöht die Anzahl an Lactobacillus in der Darmflora und senkt die Ammoniak-Konzentration im Kot.[5] Arabinogalactan senkt in Mäusen die Anzahl an Monozyten und Granulozyten in der Milz und erhöht die Anzahl der NK-Zellen in der Milz.[6] Arabinogalactan aus Lärchen zeigt eine Aktivierung der NK-Zellen in Bezug auf Tumorzellen in Zellkultur mit erhöhten Werten an Interferon-γ, Tumornekrosefaktor-α, Interleukin-1β und Interleukin-6, von denen nur IFN-γ die NK-Zellen aktiviert.[7]

Arabinogalactane aus sibirischen Lärchen können das Auftreten von Erkältungskrankheiten aufgrund ihrer immunstimulierenden Eigenschaften mindern,[8] und verstärken die Wirkung von manchen Impfstoffen.[9]

Bakterielle Arabinogalactane

Das mikrobielle Arabinogalactan ist ein Hauptbestandteil der mycobakteriellen Zellwand, oftmals gebunden an Glykoproteine.[10][11] Sowohl Galactose als auch Arabinose kommen hier ausschließlich in Furanoseform vor. Der Galactan-Anteil ist linear aus etwa 30 Galactosen aufgebaut und ist über β-(1-5) and β-(1-6)-glycosidische Bindungen verzweigt. Die Arabinankette besteht aus 30 Arabinosen und ist an drei Punkten mit der Galactankette verbunden, vermutlich an Arabinose 8, 10 und 12.[12][13] Der Arabinanteil des Arabinogalactans ist ein verzweigtes Polysaccharid, das endständig mit Mycolsäuren modifiziert ist. Die glycosidischen Bindungen des Arabinananteils sind α-(1-3), α-(1-5), and β-(1-2).

Das reduzierende Ende des mycobakteriellen Arabinogalactans besteht aus der Abfolge (1→5)-D-Galf-(1→4)-L-Rhap-(1→3)-D-GlcNAc. Ein Muramyl-6-Phosphat befindet sich im Peptidoglycan. Das mykolylierte Arabinogalactan wird durch die Actinomycetaceae-typische Verknüpfung L-Rhap-(1→3)-D-GlcNAc-(1→P) mit dem Peptidoglycan verbunden.[11] Arabinogalactan enthält die Galactankette mit abwechselnden Bindungen (5-verbundenes β-D-galactofuranosyl (Galf) und 6-verbundenes β-D-Galf). Die Arabinanketten sind mit dem C5 des 6-verbundenen β-D-Galf verknüpft. Das Arabinan lässt sich in drei Bereiche unterteilen. Der erste Bereich besteht aus linearen 5-verbundenen α-D-Araf. Der zweite Bereich ist verzweigt mit 3,5-verbundenen α-D-Araf, welche je ein 5-verbundenes α-D-Araf an beiden Verzweigungen tragen. Der dritte Bereich enthält 3,5-verbundene α-D-Araf, welche an beiden Verzweigungen das Disaccharid β-D Araf-(1→2)- α-D-Araf besitzen (C8, C10 und C12).[11]

Das nicht-reduzierende Ende ist mit Mycolsäuren der Zellwand verknüpft. Die Mycolsäuren sind über die 5-Hydroxyle der letzten beiden Araf verbunden, meist vier Mycolsäuren auf dem Pentaarabinosyl-Teil (β-Araf-(1→2)-α-Araf)2-3,5-α-Araf, was einer Zwei-Drittel-Bedeckung der möglichen Positionen entspricht.[11]

Etwa eine der drei Arabinose-Verknüpfungen an der Galactankette enthält bis zu drei Succinylgruppen, meistens eine. Aminozucker werden nicht succinyliert. In Mycobacterium tuberculosis kommen die positiv-geladenen Aminozucker und die negativ-geladenen Succinyle im mittleren Bereich des Arabinananteils vor, genauer am O-2 des inneren 3,5-α-D-Araf. Die Succinyle befinden sich auf der Kette ohne Mycolsäure.[11]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu GALACTOARABINAN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
  2. ↑ a b c d e f Datenblatt Arabinogalactan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. November 2012 (PDF).
  3. ↑ FDA: GRAS No. 017: Arabinogalactan. Abgerufen am 7. November 2013.
  4. ↑ FDA: GRAS No. 084: Arabinogalactan from Eastern Larch (Larix laricina). Abgerufen am 7. November 2013.
  5. ↑ R. R. Robinson, J. Feirtag, J. L. Slavin: Effects of dietary arabinogalactan on gastrointestinal and blood parameters in healthy human subjects. In: Journal of the American College of Nutrition. Band 20, Nummer 4, August 2001, S. 279–285, ISSN 0731-5724. PMID 11506055.
  6. ↑ N. L. Currier, D. Lejtenyi, S. C. Miller: Effect over time of in-vivo administration of the polysaccharide arabinogalactan on immune and hemopoietic cell lineages in murine spleen and bone marrow. In: Phytomedicine. Band 10, Nummer 2–3, März 2003, S. 145–153, ISSN 0944-7113. doi:10.1078/094471103321659852. PMID 12725568.
  7. ↑ J. Hauer, F. A. Anderer: Mechanism of stimulation of human natural killer cytotoxicity by arabinogalactan from Larix occidentalis. In: Cancer Immunology, Immunotherapy Band 36, Nummer 4, 1993, S. 237–244, ISSN 0340-7004. PMID 8439987.
  8. ↑ Riede L u. a.: Larch arabinogalactan effects on reducing incidence of upper respiratory infections. In: Current medical research and opinion. 2013 Mar;29(3):251-8., PMID 23339578.
  9. ↑ J. K. Udani, B. B. Singh, M. L. Barrett, V. J. Singh: Proprietary arabinogalactan extract increases antibody response to the pneumonia vaccine: a randomized, double-blind, placebo-controlled, pilot study in healthy volunteers. In: Nutrition journal. Band 9, 2010, S. 32, ISSN 1475-2891. doi:10.1186/1475-2891-9-32. PMID 20796315. PMC 2939641 (freier Volltext).
  10. ↑ Ajit Varki (Hrsg.): Essentials of glycobiology. 2. Auflage. Cold Spring Harbor Laboratory Press, New York 2009, ISBN 978-0-87969-770-9, Kapitel 20: Eubacteria and Archaea.
  11. ↑ a b c d e Bhamidi S: Mycobacterial Cell Wall Arabinogalactan. In: Bacterial Polysaccharides: Current Innovations and Future Trends. Caister Academic Press, 2009, ISBN 978-1-904455-45-5.
  12. ↑ Suresh Bhamidi, Michael S. Scherman, Christopher D. Rithner, Jessica E. Prenni, Delphi Chatterjee, Kay-Hooi Khoo, Michael R. McNeil: The Identification and Location of Succinyl Residues and the Characterization of the Interior Arabinan Region Allow for a Model of the Complete Primary Structure of Mycobacterium tuberculosis Mycolyl Arabinogalactan. In: Journal of Biological Chemistry. Band 283, Nr. 19, 2008, S. 12992–13000, doi:10.1074/jbc.M800222200.
  13. ↑ Luke J. Alderwick, Eva Radmacher, Mathias Seidel, Roland Gande, Paul G. Hitchen, Howard R. Morris, Anne Dell, Hermann Sahm, Lothar Eggeling, Gurdyal S. Besra: Deletion of Cg-emb in Corynebacterianeae Leads to a Novel Truncated Cell Wall Arabinogalactan, whereas Inactivation of Cg-ubiA Results in an Arabinan-deficient Mutant with a Cell Wall Galactan Core. In: Journal of Biological Chemistry. Band 280, Nr. 37, 2005, S. 32362–32371, doi:10.1074/jbc.M506339200.

Literatur

  • R. Kressmann: Die chemische Zusammensetzung der löslichen Kolloide im Saft von schwarzen Johannisbeeren und deren Auswirkung auf die Verarbeitungstechnologie. Giessen 2003, DNB 968400361, urn:nbn:de:hebis:26-opus-11217 (Dissertation).
  • P. A. Gleeson, A. E. Clarke: Antigenic determinants of a plant proteoglycan, the Gladiolus style arabinogalactan-protein. In: Biochemical Journal. Band 191, Nr. 2, 1980, S. 437–447, doi:10.1042/bj1910437.
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