Vitamin B

Vitamin B ist die Bezeichnung für eine Vitamingruppe, in der acht wasserlösliche Vitamine zusammengefasst sind, die alle als Vorstufen für Koenzyme dienen. Es sind chemisch und pharmakologisch völlig verschiedene Substanzen. Die Vitamine der B-Gruppe (genannt auch B-Vitamine) stellen somit keine einheitliche Klasse dar. Die Nummerierung ist nicht durchgehend, weil sich bei vielen Substanzen, die ursprünglich als Vitamine galten, der Vitamincharakter nicht bestätigen ließ.

Die B-Vitamine kommen in tierischen und pflanzlichen Lebensmitteln vor (z. B. in Fisch, Leberprodukten, Milchprodukten, Broccoli, Spinat oder Grünkohl). Eine Ausnahme stellt Vitamin B₁₂ dar, welches kaum in pflanzlichen Lebensmitteln enthalten ist, aber, im Gegensatz zu allen anderen wasserlöslichen Vitaminen, für längere Zeit im Körper gespeichert werden kann.

Geschichte

Anfang des 20. Jahrhunderts untersuchte man den Einfluss unterschiedlicher Diäten auf das Wachstum von Säugetieren wie Ratten und Mäusen. 1912 wurde von Gowland Hopkins entdeckt, dass ein Mangel essenzieller Verbindungen, die er „accessory food factors“ nannte, zu erheblichen Wachstumsstörungen führte: “It is possible that what is absent from artificial diets and supplied by such addenda as milk and tissue extracts is of the nature of an organic complex (or of complexes) which the animal body cannot synthesize.” Er vermutete einen Zusammenhang von Unterversorgung mit diesen Stoffen und ähnlichen Gesundheitsproblemen auch beim Menschen, untersuchte dies aber nicht weiter.

1912 beschäftigte sich auch der polnische Biochemiker Casimir Funk intensiv mit der Isolierung des Wirkstoffes gegen die Vitaminmangelkrankheit Beriberi, eine bis dahin unerklärliche neue Krankheit, die in Japan und auf Java auftrat. Diese Krankheit trat erst auf, nachdem man in diesen Ländern europäische Reisschälmaschinen eingeführt hatte. Es wurde eine Mangelkrankheit vermutet. Der japanische Arzt Takaki Kanehiro konnte die Krankheit heilen, indem er dem Reis die entfernte Reiskleie wieder zuführte. Casimir Funk isolierte aus Reiskleie einen Stoff, der die Mangelkrankheit heilen konnte. Die Analyse der Verbindung zeigte, dass es sich um eine stickstoffhaltige Verbindung, ein Amin handelte. Auf Grund dieser Befunde schlug Funk das Kunstwort Vitamine (vita-das Leben und Amine) vor.

1913 gelang es Elmer McCollum – und unabhängig davon Mendel mit Osborne – das fettlösliche Retinol zu isolieren. 1916 führte McCollum die Kategorisierung von Vitaminen nach Buchstaben ein, in der er Retinol als „fat-soluble factor A“ bezeichnete. Zudem benannte er einen ähnlich essenziellen Stoff, den er aus Weizen- und Reiskleie extrahiert hatte, als „water-soluble factor B“.

1920 wurden aus „factor A“ und „factor B“ die Bezeichnungen Vitamin A bzw. B, unter Verwendung des bereits von Casimir Funk geprägten Begriffes. McCollum zeigte später, dass Vitamin B keine einzelne Komponente, sondern ein Komplex war.

Die einzelnen B-Vitamine

• Vitamin B₁ ist Thiamin (Aneurin). Es besteht aus zwei heterozyklischen Ringen, einem Pyrimidin-Ring und einem Thiazol-Ring, die durch eine Methylengruppe miteinander verbunden sind. Die aktive Form des Vitamin B₁ ist das Thiamindiphosphat (auch Thiaminpyrophosphat, TPP), das als Koenzym (Cocarboxylase) bei der Übertragung von Hydroxyalkyl-Resten (aktiven Aldehyd-Gruppen) mitwirkt. Die wichtigsten Reaktionen dieser Art sind die oxidative Decarboxylierung von 2-Oxosäuren und die Transketolase-Reaktion im Hexose-monophosphat-Weg. Thiamin wurde vor etwa 100 Jahren als erstes Vitamin entdeckt. Ein Mangel an Vitamin B₁ führt zu Beriberi, einer Erkrankung, die durch neurologische Störungen, Herzinsuffizienz und Muskelatrophie gekennzeichnet ist. Zudem kann er das amnestische Syndrom verursachen, eine bei Alkoholikern häufig beobachtete Form der Amnesie (Gedächtnisstörung).

• Vitamin B₂ ist Riboflavin (Lactoflavin), welches als Vorstufe im „gelben Atmungsferment“ für Flavin-Coenzyme dient. Es ist für die Umwandlung von Pyridoxin zu Pyridoxalphosphat notwendig.

• Vitamin B₃ ist Nicotinsäure (Niacin). Niacin spielt beim Ab- und Aufbau von Nährstoffen, bei der Verdauung, der Hormonbildung und der Durchblutung eine Rolle. Ein Niacin-Mangel (etwa bei Pellagra) ist in Deutschland selten.

• Vitamin B₅ ist Pantothensäure, die für den Auf- und Abbau von Kohlenhydraten, Fetten und die Synthese von Cholesterin eine bedeutende Rolle spielt.

• Vitamin B₆ ist eine Sammelbezeichnung für Pyridoxin, Pyridoxamin und Pyridoxal sowie deren phosphorylierte Derivate. Die aktive Form dieser Verbindungen ist Pyridoxalphosphat, das wichtigste Coenzym des Aminosäure-Stoffwechsels. Fast alle Umwandlungsreaktionen von Aminosäuren benötigen Pyridoxalphosphat, darunter Transaminierungen, Decarboxylierungen, Dehydratisierungen u. a. Auch Glycogenphosphorylase, ein Enzym des Glycogen-Abbaus, enthält Pyridoxalphosphat als Kofaktor. Ein B₆-Mangel ist selten.

• Vitamin B₇ bzw. B₈, auch Vitamin H ist Biotin, welches als Cofaktor verschiedener Carboxylase-Enzyme für den Auf- und Abbau von Kohlenhydraten, Fetten und Eiweißen unerlässlich ist.

• Vitamin B₉, auch Vitamin B₁₁ oder Vitamin M ist Folsäure bzw. Folat. Folate sind an vielen Stoffwechselprozessen beteiligt und besonders bei Zellteilungs- und Wachstumsprozessen von großer Bedeutung (Vgl. auch Folinsäure). Mehr als 50 Prozent der Deutschen nehmen nicht die empfohlene Menge von 300 Mikrogramm pro Tag zu sich.

• Vitamin B₁₂ ist Cobalamin (antiperniziöses Vitamin). Es ist einer der komplexesten niedermolekularen Naturstoffe. Den Kern des Moleküls bildet ein Tetrapyrrol-System (Corrin) mit einem Cobalt-Ion als Zentralatom. Das Vitamin wird ausschließlich von Mikroorganismen synthetisiert. Es findet sich besonders in Leber, Fleisch, Eiern, Milch und Algen, dagegen kaum in Pflanzenprodukten (Vorkommen). Die Darmflora des menschlichen Dickdarms synthetisiert zwar Vitamin B₁₂, welches jedoch an dieser Stelle nicht mehr aufgenommen werden kann und unverwertet ausgeschieden wird. Somit sollten strikte Veganer das Vitamin künstlich zuführen und ihren Wert regelmäßig überprüfen lassen. Cobalamin kann im Dünndarm nur resorbiert werden, wenn die Magenschleimhaut den sog. intrinsischen Faktor (ein Glycoprotein) sezerniert, welches das Cobalamin (den extrinsischen Faktor) bindet und dadurch vor dem Abbau schützt. Im Blut ist das Vitamin an ein besonderes Protein, das Transcobalamin, gebunden. Die Leber kann Vitamin B₁₂ in Mengen speichern, die für mehrere Monate – bis zu 3 bis 5 Jahre – ausreichen. Darum sind für Gesunde Vitamin-B12-Präparate nutzlos, denn das meiste würde wieder ungenutzt ausgeschieden. Ein Mangel an Vitamin B₁₂ beruht meist auf dem Fehlen des intrinsischen Faktors und der dadurch ausgelösten Resorptionsstörung. Die Folge ist eine Störung der Blutbildung, die sog. perniziöse Anämie, sowie neurologische Störungen (funikuläre Myelose). Derivate des Cobalamins sind im tierischen Stoffwechsel vor allem an Umlagerungsreaktionen beteiligt. Sie fungieren z. B. als Koenzym der Umwandlung von Methylmalonyl-CoA zu Succinyl-CoA und der Bildung von Methionin aus Homocystein. In Prokaryoten wirken Cobalamin-Derivate auch bei der Reduktion von Ribonukleotiden mit.

Eine Tabelle mit Angaben zu Wirkungen, Vorkommen, Tagesbedarf und Mangelerscheinungen findet sich im Artikel Vitamin, Abschnitt Vitaminbedarf und Vorkommen.

Verwandte Verbindungen und vitaminähnliche Substanzen

Viele der folgenden Substanzen wurden als Vitamine bezeichnet, da früher fälschlicherweise angenommen wurde, dass sie solche sind. Sie werden jedoch nicht mehr als solche betrachtet. Die ihnen zugewiesenen Zahlen bilden nun die Lücken in der Reihe der oben beschriebenen B-Komplex-Vitamine. Die Vitamine B₄, B₁₃ und B₁₅ zählen heute zu den vitaminähnlichen Substanzen und werden als Vitaminoide bezeichnet, wozu auch andere Substanzen gehören.

• Vitamin B₄ ist die vom menschlichen Organismus synthetisierbare vitaminähnliche Substanz Cholin, die, als sie noch fälschlich als Vitamin galt, als B₄ bezeichnet wurde.
• Vitamin B₈ ist eine gelegentlich verwendete Bezeichnung für Inosit.
• Vitamin B₁₀ ist eine frühere (fälschliche) Bezeichnung für p-Aminobenzoesäure (PABA), eine organische Carbonsäure.
• Vitamin B₁₃ ist die Orotsäure und wurde früher zu den Vitaminen gezählt, da man früher davon ausging, dass Orotsäure lebensnotwendig sei. Orotsäure hat viele Funktionen im Organismus. Ähnlich wie beim Cholin (Vitamin B₄) kann Orotsäure in kleineren Mengen im Körper selbst synthetisiert werden, muss aber für eine tägliche Bedarfsdeckung durch Nahrung aufgenommen werden.
• Vitamin B₁₄ wurde Ende der 1940er Jahre als Metabolit des Xanthopterin angekündigt, dies wurde aber 1951 widerrufen. Das angebliche Vitamin wurde nie dargestellt.
• Vitamin B₁₅ ist das Natriumsalz der Pangamsäure und wurde früher zu den Vitaminen gezählt, bis man feststellte, dass der menschliche Organismus es in ausreichender Menge selbst produzieren kann. Der physiologische Wirkmechanismus ist nicht eindeutig geklärt.
• „Vitamin B₁₇“ ist kein Vitamin, auch kein Stoff, der früher zu den Vitaminen gezählt wurde, sondern ein irreführender Phantasiename für ein blausäureabspaltendes Glykosid mit der Bezeichnung Amygdalin (eine ausführliche kritische Betrachtung der missbräuchlichen Verwendung ist bei Amygdalin abgehandelt).

Literatur

• Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer: Biochemie. 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-8274-1800-5.
• Donald Voet, Judith G. Voet: Biochemistry. 3. Auflage. John Wiley & Sons, New York 2004, ISBN 0-471-19350-X.
• Bruce Alberts, Alexander Johnson, Peter Walter, Julian Lewis, Martin Raff, Keith Roberts: Molecular Biology of the Cell. 5. Auflage. Taylor & Francis, 2007, ISBN 978-0-8153-4106-2.