Basic Green 1

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Strukturformel
Struktur von Brillantgrün
Allgemeines
Name C.I. Basic Green 1
Andere Namen
  • Brillantgrün
  • Ethylgrün
  • Diamantgrün G
  • Malachitgrün G
  • 4-{[4-(Diethylamino)phenyl](phenyl)methylen}-N,N-diethyl-2,5-cyclohexadien-1-iminiumhydrogensulfat (IUPAC)
Summenformel C27H34N2O4S
Kurzbeschreibung

grüner Feststoff mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 633-03-4
EG-Nummer 211-190-1
ECHA-InfoCard 100.010.174
PubChem 12449
ChemSpider 11941
Eigenschaften
Molare Masse 482,64 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,126 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

210 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung im Bereich von 237 °C bis 279 °C[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (100 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

313 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

C.I. Basic Green 1 ist ein kationischer Farbstoff aus der Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe. Es ist in Wasser und Alkohol löslich, die Lösungen haben eine grüne Farbe. Im pH-Bereich zwischen 0,0 und 2,6 wechselt die Farbe von gelb zu grün. Es ist als lateinisch Viride nitens bekannt.

Eigenschaften

Basic Green 1 ist ein brennbarer grüner Feststoff mit schwachem Geruch, der leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 210 °C. Seine wässrige Lösung reagiert sauer.[1] Die grüne Farbe ist auf die Existenz mehrerer mesomerer Grenzstrukturen zurückzuführen:

Mesomere Grenzstrukturen


Verwendung

"Seljonka"-Fläschchen

Basic Green 1 wurde häufig in der Biochemie verwendet. Das Brillantgrün-Galle-Medium dient zur selektiven Anreicherung und Zählung von coliformen Bakterien in Milch,[3] Wasser und anderen Proben.[4] Es ist ein mesomeriestabilisiertes quartäres Ammoniumsalz.

Basic Green 1 wird für das Färben und Bedrucken von Textilien, Leder und Papier sowie in Druckfarben, Tinten, Farbbändern und Kugelschreiberpasten verwendet.[1]

In Osteuropa und den Ländern der ehemaligen UdSSR wird die alkoholische Lösung von Basic Green 1 (Solutio viridis nitentis spirituosa 1 %) als Antiseptikum verwendet. In der Umgangssprache heißt der Stoff russisch зелёнка „seljonka“.[5][6] Unter einer Seljonka-Attacke versteht man eine Form von Protest, Provokation oder gewalttätigem Angriff auf eine Person, die vorwiegend im Gesicht mit der grünen Farblösung übergossen wird. In den 2010er Jahren war dies in Russland und der Ukraine weit verbreitet. In der Folge wurde die Seljonka – und die grüne Farbe im Allgemeinen – zum Symbol des politischen Protestes in Russland.[7]

In der Veterinärmedizin war Brillantgrün als Altarzneimittel ohne Zulassung im Einsatz und ließ sich so in Speisefisch nachweisen. Es wird auch in der Aquaristik als nicht verschreibungspflichtiges Mittel gegen Parasiten, Pilzbefall und bakterielle Infektionen bei Zierfischen und Zierfischeiern eingesetzt. Mit der Ergänzungslieferung 1996 wurde Brillantgrün aus dem NRF gestrichen. Prüfzertifikate nach DAC fehlten. Bedingt durch die Synthese ist der Grünfarbstoff mit Schwermetallen verunreinigt. Die pharmakologisch-toxikologische Nutzen/Risiko-Abwägung fiel aufgrund lang anhaltender Probleme negativ aus.[8]

Weblinks

Commons: Brillantgrün – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Brillantgrün in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt Basic Green 1 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. DIN 10172-1:1992-04, Mikrobiologische Milchuntersuchung; Bestimmung der coliformen Keime; Verfahren mit flüssigem Nährmedium. doi:10.31030/2513475.
  4. Brillantgrün-Galle-Medium – Zur selektiven Anreicherung und Zählung von coliformen Bakterien in Milch, Wasser und anderen Proben
  5. M. Balabanova, L. Popova, R. Tchipeva, Disease-a-Month, 50(6), 2004, 270–279. doi:10.1016/j.disamonth.2004.05.002.
  6. Maria Balabanova, Liudmila Popova, Rositsa Tchipeva: Dyes in dermatology. In: Clinics in Dermatology. Band 21, Nr. 1, 1. Januar 2003, S. 2–6, doi:10.1016/S0738-081X(02)00330-9.
  7. Julia Smirnova: Russland: Bei Chemikalien-Angriffen auf Kritiker schaut der Kreml weg. Die Welt. 3. Mai 2017. Abgerufen am 6. Mai 2017.
  8. Neues Rezeptur-Formularium ABDA – Bundesvereinigung Deutscher Apothekerverbände Pharmazeutisches Laboratorium Govi-Verlag Pharmazeutischer Verlag GmbH 13.07.2009