Benutzer:Fabio K./piritramid-vorlage

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Strukturformel
Struktur von Piritamid
Allgemeines
Freiname Piritramid
Andere Namen

1-(3-Cyano-3,3-diphenyl-propyl)-4-(1-piperidyl)piperidin-4-carboxamid

Summenformel C27H34N4O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 302-41-0
EG-Nummer 206-124-3
ECHA-InfoCard 100.005.569
PubChem 9331
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N02AC03

Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetikum

Wirkmechanismus

μ1-Rezeptor-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 430,59 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

225–227 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Piritramid ist ein synthetisches Opioid, das als Arzneistoff (Analgetikum) Verwendung findet. Es unterliegt dem Betäubungsmittelgesetz. Es wurde 1960 von Paul Janssen synthetisiert und war das erste klinisch eingesetzte potente 4-Aminopiperidinderivat.[2] Piritramid wird vorwiegend in Kontinentaleuropa eingesetzt und ist im anglo-amerikanischen Sprachraum wenig bekannt. Es ist in Deutschland das meist verwendete Opioid in der postoperativen Phase.[3]

Pharmakologie

Piritramid ist ein voller µ-Rezeptor-Agonist und wird in der postoperativen und palliativen Schmerztherapie für die Behandlung mäßiger bis starker Schmerzen eingesetzt. Die analgetische Potenz beträgt ca. 0,7, d. h. 15–20 mg Piritramid entsprechen ca. 10–15 mg Morphin. Piritramid hatte in einer Untersuchung aus dem Jahre 1971 im Vergleich zur wirkungsäquivalenten Menge Morphin eine größere hypnotische Wirkung und weniger Nebenwirkungen wie Übelkeit, Erbrechen und Hypotonie.[4] Diese Ergebnisse konnten später in unabhängigen Studien nicht mehr nachgewiesen werden.[5][6] Die atemdepressive Wirkung ist mit der wirkungsäquivalenten Dosis Morphin vergleichbar und durch Naloxon vollständig reversibel. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 4–10 Stunden. Piritramid wird fast vollständig über die Leber metabolisiert, die renale Ausscheidung ist gering.

Indikation

Wie bereits oben erwähnt, bietet sich Piritramid besonders gut als Analgetikum während der postoperativen Phase an.[3] Außerdem bietet es sich außerdem zur akuten Behandlung eines besonders starken Durchbruchschmerzes, wie z.B. eines Tumors oder rheumatischer Schmerzen, an.

Kontraindikation

Wie bei jedem anderen Medikament hat jedoch auch Piritramid gewisse Kontraindikationen. Bei den folgenden Krankheiten bzw. Symptomen ist Piritramid kontraindiziert:

  • schweren obstruktiven Lungenerkrankungen[7]
  • Komedikation mit MAO-Hemmer[7]
  • bereits vorliegender Atemdepression[7]
  • bekannter Überempfindlichkeit

Dies ist nur ein Auszug der Kontraindikationen.

Nebenwirkungen

Da Piritramid zu der Gruppe der Opioiden-Analgetika gehört, sind die Nebenwirkungen mit Opioiden, wie beispielsweise Morphin, stark vergleichbar. Piritramid ist wirkt jedoch stärker sedierender wie Morphin.[7] Trotzdem treten morphintypische Nebenwirkungen wie Erbrechen oder Obstipation deutlich seltener auf.

Die atemdepressive Wirkung ist mit der wirkungsäquivalenten Dosis Morphin vergleichbar und durch Naloxon vollständig reversibel.

Anwendung

Piritramid kann intravenös (i.v.), subcutan (s.c.) und intramuskulär (i.m.) angewendet werden. Die therapeutische Einzeldosis bei Erwachsenen beträgt 15–30 mg s.c., 7,5–15 mg i.v., bei einer Wirkdauer von 5–8 Stunden.[8]

Piritramid wird auch für die patientengesteuerte Analgesie (PCA) verwendet.[9][10] Durchaus kann Piritramid auch mit einer Target Controlled Infusion (TCI) verabreicht werden. Dann muss jedoch besonders auf die kontextsensitive Halbwertszeit geachtet werden.

Es ist teurer als Morphin, ist diesem in der patientengesteuerten Analgesie jedoch nicht überlegen.[11] Ein Nachteil, vor allem in der Palliativmedizin, ist die Nichtmischbarkeit mit Metamizol (Handelsnamen: Novalgin, Novalminsulfon)[12] und möglicherweise auch mit anderen Pharmaka.[13]

Wie bereits erwähnt, bietet sich Piritramid besonders gut für die PCA an.[10] Grund hierfür ist die relativ geringe Halbwertszeit und doch relativ starke Analgesierung. Gerade bei der Therapie eines Durchbruchschmerzes ist die Applikation von Piritramid inform von einer PCA indiziert.

Handelsnamen

Piritramid ist in Deutschland und Österreich unter dem Namen Dipidolor im Handel erhältlich. In Fachkreise existiert für Piritramid bzw. Dipidolor auch die Abkürzung "Dipi".

Literatur

  • Eberhard Klaschik: Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin. In: Stein Husebø, Eberhard Klaschik (Hrsg.): Palliativmedizin. 5. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 3-642-01548-4, S. 207–313, hier: S. 234 und 464.

Weblinks

Commons: Piritramid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1293, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. ↑ Rolf Rossaint, Christian Werner, Bernhard Zwißler: Die Anästhesiologie. Springer, 2004, S. 261–262.
  3. ↑ a b F. J. Kretz, J. Schäffer: Anästhesie, Intensivmedizin, Notfallmedizin, Schmerztherapie. Springer, 2006, S. 44.
  4. ↑ B. Kay (1971): A clinical investigation of Piritramide in the treatment of postoperative pain. In: British Journal of Anaesthesia. Bd. 43, Nr. 12, S. 1167–1171.
  5. ↑ Döpfmer UR, Schenk MR, Kuscic S, Beck DH, Döpfmer S, Kox WJ.: A randomized controlled double-blind trial comparing piritramide and morphine for analgesia after hysterectomy. Eur J Anesthesiol 2001; 18: 389–393.
  6. ↑ C. Breitfeld, J. Peters, T. Vockel, C. Lorenz and M. Eikermann: Emetic effects of morphine and piritramide. British Journal of Anaesthesia, 2003, Vol. 91, No. 2, S. 218–223.
  7. ↑ a b c d DocCheck Medical Services GmbH: Piritramid. Abgerufen am 7. April 2020.
  8. ↑ Bausewein, Rémi, Twycross, Wilcock: Arzneimitteltherapie in der Palliativmedizin. Elsevier, 2005, S. 200–201.
  9. ↑ F. Musshoff, S. A. Padosch, B. Madea: Death during patient-controlled analgesia: piritramide overdose and tissue distribution of the drug. In: Forensic Sci. Int. Band, 154, Nr. 2–3, S. 247–251, PMID 16182973.
  10. ↑ a b Freye, E. (Enno): Opioide in der Medizin. 8., aktualisierte Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-540-88797-3 (worldcat.org [abgerufen am 7. April 2020]).
  11. ↑ Rolf Rossaint, Christian Werner, Bernhard Zwißler: Die Anästhesiologie. Springer, 2004, S. 261–262.
  12. ↑ Constanze Rémi: Mischinfusionen in der Palliativmedizin. Kompatibilität und Stabilität palliativmedizinisch-relevanter Arzneimittelmischungen. Dissertation München 2017.
  13. ↑ Eberhard Klaschik: Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin. 2009, S. 464.
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