Liste von LSD-Analoga

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Grundstruktur mit Nummerierung der Substituenten entsprechend der Anlage zum deutschen NpSG. Die dargestellte Stereochemie entspricht der der natürlich vorkommenden D-(+)-Lysergsäure. Bei LSD ist R1=H, R2=Me und R3=R4=Et.

Diese Liste führt synthetische Lysergamide auf, die zumindest strukturelle Analoga des Lysergsäurediethylamid (LSD) sind. Für eine genaue Darstellung der Chemie und Pharmakologie der Lysergamide sowie des rechtlichen Rahmens wird auf den Stoffgruppenartikel verwiesen.

Chemische Eigenschaften

Substituenten am Indol-N (R1), am Amin-N (R2) und an der Amidgruppe (R3/R4) sind entsprechend der Anlage zum Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz nummeriert. Modifikationen gegenüber LSD werden in der Tabelle farblich hervorgehoben.

Trivialname oder
übliche Abkürzung 		CAS-Nr. R1
(Indol-N) 		R2
(Amin-N) 		R3/R4
(Amid-N) 		andere
Positionen 		Molare Masse Smp. (Base)
LSD (LSD-25) 50-37-3 H Me Et/Et 323,42 u 80–85 °C[1]
MLD-41 4238-85-1 Me Me Et/Et 337,46 u unbekannt
ALD-52 3270-02-8 COMe Me Et/Et 365,47 u unbekannt
1P-LSD 2349358-81-0 COEt Me Et/Et 379,22 u unbekannt
1B-LSD 2349376-12-9 COnPr Me Et/Et 394,24 u unbekannt
1CP-LSD nicht vergeben COcPr Me Et/Et 392,23 u unbekannt
1V-LSD nicht vergeben COnBu Me Et/Et 407,55 u unbekannt
ETH-LAD 65527-62-0 H Et Et/Et 337,46 u 75–75 °C[2]
108–110 °C[3]
PRO-LAD 65527-63-1 H nPr Et/Et 351,49 u 73–75 °C[2]
87–88 °C[3]
IP-LAD (IPR-LAD) 65527-61-9 H iPr Et/Et 351,49 u 106–108 °C[3]
BU-LAD 96930-87-9 H nBu Et/Et 365,51 u 83–86 °C[3]
AL-LAD 65527-61-9 H C3H5 Et/Et 349,47 u 129–131 °C[2]
88–90 °C[3]
1P-AL-LAD nicht vergeben COEt C3H5 Et/Et 406,24 u unbekannt
1P-ETH-LAD nicht vergeben COEt Et Et/Et 393,53 u unbekannt
DAM-57 4238-84-0 H Me Me/Me 295,38 u unbekannt
LAE-32 478-99-9 H Me Et/H 295,38 u 153–155 °C[4]
LSM-775 4314-63-0 H Me C4H8O 337,42 u 116 °C[4]
LPD-824 2385-87-7 H Me C4H8 321,42 u 181 °C[4]
LSZ 470666-31-0 H Me CH2(CHCH3)2CH2 335,45 u 148–150 °C[5]
LAMPA 40158-98-3 H Me Me/nPr 323,44 u unbekannt
MIPLA 100768-08-9 H Me Me/iPr 323,44 u unbekannt
EIPLA nicht vergeben H Me Et/iPr 337,45 u unbekannt
ECPLA nicht vergeben H Me Et/cPr 335,45 u unbekannt
BOL-148 478-84-2 H Me Et/Et Br (C-2) 402,33 u unbekannt

Pharmakologische Eigenschaften

Sofern aus wissenschaftlichen Veröffentlichungen in Fachzeitschriften mit Peer-Review bekannt, wird die psychotrope Potenz von Analoga relativ zu LSD (bei Tieren in Klammern) sowie ihre Wirkweise angegeben. Die Ergebnisse aus Tierversuchen sind nicht ohne Weiteres auf den Menschen übertragbar. Teilweise handelt es sich bei den funktionellen Analoga um Prodrugs, die nach Einnahme vom Körper in LSD umgewandelt werden.

Bei den angewandten Methoden zur Ermittlung der psychotropen Potenz handelt es sich um:

Name Psychotrope Potenz
(im Vergleich zu LSD) 		Wirkweise
LSD 100 % 5-HT2AR-Agonist[9]
LSZ (Maus, HTR: 116 %)[10]
(Ratte, DD: 190 %)[5] 		5-HT2AR-Agonist[5][10]
MLD-41 33 %[11]
36 %[6]
ALD-52 100 %[11]
91 %[6] 		LSD-Prodrug[12]
1P-LSD (Maus, HTR: 38 %)[13] LSD-Prodrug[12]
1B-LSD (Maus, HTR: 14 %)[14] LSD-Prodrug[12]
1CP-LSD (Maus, HTR: 31 %)[15] vermutlich LSD-Prodrug[15]
1V-LSD (Maus, HTR: 36 %)[16] vermutlich LSD-Prodrug[16]
ETH-LAD (Ratte, DD: 163 %)[3]
PRO-LAD (Ratte, DD: 100 %)[3]
BU-LAD (Ratte, DD: 13 %)[3]
IP-LAD (IPR-LAD) (Ratte, DD: 41 %)[3]
AL-LAD (Ratte, DD: 201 %)[3]
(Maus, HTR: 76 %)[10] 		5-HT2AR-Agonist[5][10]
1P-AL-LAD (Maus, HTR: 27 %)[17] vermutlich AL-LAD-Prodrug[17]
1P-ETH-LAD
DAM-57 10 %[11]
11 %[6]
LAE-32 5 %[11]
3 %[6]
LSM-775 11 %[11][6]
LPD-824 10 %[11]
5 %[6]
LAMPA (Maus, HTR: 37 %)[18] vermutlicher 5-HT2AR-Agonist[18]
MIPLA (Ratte, DD: 56 %)[19]
(Maus, HTR: 31 %)[18] 		5-HT2AR-Agonist[19]
EIPLA (Ratte, DD: 36 %)[19] 5-HT2AR-Agonist[19]
ECPLA (Maus, HTR: 40 %)[18] 5-HT2AR-Agonist[18]
BOL-148 <2 %[11]
7 %[6]

Rechtlicher Status

Soweit sich feststellen lässt, dass einer der Stoffe aufgrund seiner LSD-Analogie in Deutschland, Österreich oder der Schweiz staatlicher Regulierung unterliegt, die über die gewöhnliche Regulierung auf Grundlage der jeweiligen Chemikaliengesetze und des Arzneimittelrechts hinausgeht, wird dies ebenfalls angegeben. Mögliche Rechtsgrundlagen umfassen:

Den restriktivsten Bestimmungen in diesem Zusammenhang unterliegt LSD selbst, das in Deutschland in Anlage I zum BtMG, in Österreich in Anhang V zum SMG und in der Schweiz von Art. 8 BetmG erfasst ist. Den gegen neue psychoaktive Substanzen gerichteten Beschränkungen des NpSG unterliegen Stoffe, die die Stoffgruppendefinition 5.2 der Anlage zum NpSG erfüllen, jenen nach Art. 7 BetmG solche, die in Verzeichnis e im Anhang zur BetmVV-EDI gelistet sind.

Name Deutschland Österreich Schweiz
LSD gelistet in Anlage I zum BtMG gelistet in Anhang V zum SMG erfasst von Art. 8 BetmG
MLD-41 erfasst vom NpSG[R 1] möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 3]
ALD-52 erfasst vom NpSG[R 1] möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 4]
1P-LSD erfasst vom NpSG[R 1] möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 5]
1B-LSD erfasst vom NpSG[R 1] möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2]
1CP-LSD erfasst vom NpSG[R 1] möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2]
1V-LSD[20] möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2]
ETH-LAD erfasst vom NpSG[R 1] möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 6]
PRO-LAD erfasst vom NpSG[R 1] möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 7]
AL-LAD erfasst vom NpSG[R 1] möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 8]
1P-ETH-LAD erfasst vom NpSG[R 1] möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 9]
DAM-57 erfasst vom NpSG[R 1] möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 3]
LAE-32 erfasst vom NpSG[R 1] möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 3]
LSM-775 erfasst vom NpSG[R 1] möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 3]
LPD-824 erfasst vom NpSG[R 1] möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 3]
MIPLA erfasst vom NpSG[R 1] möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 3]
EIPLA erfasst vom NpSG[R 1] möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 3]
ECPLA erfasst vom NpSG[R 1] möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2] gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 3]
BOL-148 möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 2]

Einzelnachweise

Rechtliche Fundstellen

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p Stoffgruppe 5.2 der Anlage zum NpSG
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r § 1 Abs. 1 Nr. 2, Abs. 2 NPSV, Anlage II Nr. 2.
  3. ↑ a b c d e f g h Verzeichnis e, Nr. 263 im Anhang zur BetmVV-EDI
  4. ↑ Verzeichnis e, Nr. 233 im Anhang zur BetmVV-EDI
  5. ↑ Verzeichnis e, Nr. 164 im Anhang zur BetmVV-EDI
  6. ↑ Verzeichnis e, Nr. 165 im Anhang zur BetmVV-EDI
  7. ↑ Verzeichnis e, Nr. 166 im Anhang zur BetmVV-EDI
  8. ↑ Verzeichnis e, Nr. 167 im Anhang zur BetmVV-EDI
  9. ↑ Verzeichnis e, Nr. 213 im Anhang zur BetmVV-EDI

Belege

  1. ↑ Lysergic Acid Diethylamide (PDF; 242 kB), Swdrug Monographs, abgerufen am 23. Juli 2021.
  2. ↑ a b c Tetsukichi Niwaguchi, Yuji Nakahara, Hisashi Ishii: Studies on Lysergic Acid Diethylamide and Related Compounds. IV. Syntheses of Various Amide Derivatives of Norlysergic Acid and Related Compounds. In: Yakugaku Zasshi, 1976, Band 96, Nr. 5, S. 673–678, doi:10.1248/yakushi1947.96.5_673.
  3. ↑ a b c d e f g h i j Andrew J. Hoffman, David E. Nichols: Synthesis and LSD-like discriminative stimulus properties in a series of N(6)-alkyl norlysergic acid N,N-diethylamide derivatives. In: Journal of Medicinal Chemistry, 1985, Band 28, Nr. 9, S. 1252–1255, doi:10.1021/jm00147a022.
  4. ↑ a b c Stoll, A.; Helvetica Chimica Acta, (1955), 38, 421-33, abgerufen am 30. Juli 2021.
  5. ↑ a b c d David E. Nichols, Stewart Frescas u. a.: Lysergamides of Isomeric 2,4-Dimethylazetidines Map the Binding Orientation of the Diethylamide Moiety in the Potent Hallucinogenic Agent N,N-Diethyllysergamide (LSD). In: Journal of Medicinal Chemistry. 45, 2002, S. 4344, doi:10.1021/jm020153s.
  6. ↑ a b c d e f g h Harold A. Abramson: Lysergic Acid Diethylamide (LSD-25): XXXI. Comparison by Questionnaire of Psychotomimetic Activity of Congeners on Normal Subjects and Drug Addicts. In: British Journal of Psychiatry 1960, Band 106, S. 1120–1123, doi:10.1192/bjp.106.444.1120.
  7. ↑ vgl. Richard A. Glennon: Classical Hallucinogens: An Introductory Overview. In: Geraldine C. Lin, Richard A. Glennon (Hrsg.): Hallucinogens: An Update. NIDA Research Monograph 146. National Institute on Drug Abuse, 1994, S. 9 f.
  8. ↑ Clint E. Canal, Drake Morgan: Head-twitch response in rodents induced by the hallucinogen 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine: a comprehensive history, a re-evaluation of mechanisms, and its utility as a model. In: Drug Testing and Analysis, 2012, Band 4, Nr. 7–8, S. 556–576, doi:10.1002/dta.1333.
  9. ↑ Daniel Wacker, Sheng Wang, John D. McCorvy, Robin M. Betz, A. J. Venkatakrishnan, Anat Levit, Katherine Lansu, Zachary L. Schools, Tao Che, David E. Nichols, Brian k. Shoichet, Ron O. Dror, Bryan L. Roth: Crystal Structure of an LSD-Bound Human Serotonin Receptor. In: Cell, 2017, Band 168, S. 377–389, doi:10.1016/j.cell.2016.12.033.
  10. ↑ a b c d Simon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh, Folker Westphal, Simon P. Elliott, Jason Wallach, Tristan Colestock, Timothy E. Burrow, Stephen J. Chapman, Alexander Stratford, David E. Nichols, Adam L. Halberstadt: Return of the lysergamides. Part II: Analytical and behavioural characterization of N6-allyl-6-norlysergic acid diethylamide (AL-LAD) and (2’S,4’S)-lysergic acid 2,4-dimethylazetidide (LSZ). In: Drug Testing and Analysis, 2017, Band 9, Nr. 1, S. 38–50, doi:10.1002/dta.1985.
  11. ↑ a b c d e f g Harris Isbell, E. J. Miner, C. R. Logan: Relationships of psychotomimetic to anti-serotonin potencies of congeners of lysergic acid diethylamide (LSD-25). In: Psychopharmacologia, 1959, Band 1, Nr. 1, S. 20–28, doi:10.1007/BF00408108.
  12. ↑ a b c Adam L. Halberstadt, Muhammad Chatha, Adam K. Klein, John D. McCorvy, Markus R. Meyer, Lea Wagmann, Alexander Stratford, Simon D. Brandt: Pharmacological and biotransformation studies of 1-acyl-substituted derivatives of d-lysergic acid diethylamide (LSD). In: Neuropharmacology, 2020, Band 172, S. 107856, doi:10.1016/j.neuropharm.2019.107856.
  13. ↑ Simon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh, Folker Westphal, Alexander Stratford, Simon P. Elliott, Khoa Hoang, Jason Wallach, Adam L. Halberstadt: Return of the lysergamides. Part I: Analytical and behavioural characterization of 1-propionyl-d-lysergic acid diethylamide (1P-LSD). In: Drug Testing and Analysis, 2016, Band 8, Nr. 9, S. 891–902, doi:10.1002/dta.1884.
  14. ↑ Simon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh, Folker Westphal, Alexander Stratford, Simon P. Elliott, Geraldine Dowling, Jason Wallach, Adam L. Halberstadt: Return of the lysergamides. Part V: Analytical and behavioural characterization of 1-butanoyl-d-lysergic acid diethylamide (1B-LSD). In: Drug Testing and Analysis, 2019, Band 11, Nr. 8, S. 1122–1133, doi:10.1002/dta.2613.
  15. ↑ a b Simon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh, Folker Westphal, Alexander Stratford, Anna U. Odland, Adam K. Klein, Geraldine Dowling, Nicola M. Dempster, Jason Wallach, Torsten Passie, Adam L. Halberstadt: Return of the lysergamides. Part VI: Analytical and behavioural characterization of 1-cyclopropanoyl-d-lysergic acid diethylamide (1CP-LSD). In: Drug Testing and Analysis, 2020, Band 12, Nr. 6, S. 812–826, doi:10.1002/dta.2789.
  16. ↑ a b Simon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh, Folker Westphal, Benedikt Pulver, Kathleen Morton, Alexander Stratford, Geraldine Dowling, Adam L. Halberstadt: Return of the lysergamides. Part VII: Analytical and behavioural characterization of 1‐valeroyl‐D‐lysergic acid diethylamide (1V‐LSD). In: Drug Testing and Analysis, 2021, Early View, doi:10.1002/dta.3205.
  17. ↑ a b Simon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh, Folker Westphal, Benedikt Pulver, Hannes M. Schwelm, Kyla Whitelock, Alexander Stratford, Volker Auwärter, Adam L. Halberstadt: Analytical profile, in vitro metabolism and behavioral properties of the lysergamide 1P‐AL‐LAD. In: Drug Testing and Analysis. 14, 2022, S. 1503, doi:10.1002/dta.3281.
  18. ↑ a b c d e Adam L. Halberstadt, Landon M. Klein, Muhammad Chatha, Laura B. Valenzuela, Alexander Stratford, Jason Wallach, David E. Nichols, Simon D. Brandt: Pharmacological characterization of the LSD analog N-ethyl-N-cyclopropyl lysergamide (ECPLA). In: Psychopharmacology, 2019, Band 236, S. 799–808, doi:10.1007/s00213-018-5055-9.
  19. ↑ a b c d Xuemei Huang, Danuta Marona-Lewicka, Robert C. Pfaff, David E. Nichols: Drug discrimination and receptor binding studies of N-isopropyl lysergamide derivatives. In: Pharmacology Biochemistry and Behavior, 1994, Band 47, Nr. 3, S. 667–673, doi:10.1016/0091-3057(94)90172-4.
  20. ↑ Max Polonyi: »Probier doch mal mein LSD«. In: Spiegel Online. 16. Juli 2021, abgerufen am 18. Juli 2021 (deutsch).
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