Digitonin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Digitonin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Digitin | |||||||||||||||
| Summenformel | C56H92O29 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 1229,31 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig in Wasser (10 g·l−1 bei 80 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Digitonin, auch Digitin, ist ein natürliches Steroid-Glycosid.
Vorkommen
Das Glycosid aus der Gruppe der Saponine (Steroidsaponine) kommt im Samen des Fingerhuts Digitalis purpurea vor.
Struktur und Eigenschaften
Das Steroid Digitogenin ist das Aglycon, welches mit fünf Zuckerresten verknüpft ist. Wie die meisten Saponine ist auch Digitonin giftig, es bewirkt die Auflösung der roten Blutkörperchen durch Zerstörung der Zellmembran (Hämolyse).[2]
Verwendung
Digitonin ist ein mildes nichtionisches Tensid. Es wird in der Biochemie zur Solubilisierung von Membranproteinen, zur Permeabilisierung von Zellmembranen und zur Präzipitation von Cholesterin genutzt. Cholesterin ist durch Fällung mit Digitonin noch in einer Verdünnung von 1:10.000 nachweisbar.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt Digitonin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
- ↑ a b c Eintrag zu Steroidsaponine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
- ↑ a b Eintrag zu Digitonin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
