Dihydrothymidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dihydrothymidin
Andere Namen	5,6-Dihydrothymidin; Desoxydihydrothymidin; 1-β-D-Ribofuranosyl-5-methyl-1,3-diazinan-2,4-dion; 1-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-1,3-diazinan-2,4-dion;
Summenformel	C10H16N2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	165328
Eigenschaften
Molare Masse	244,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dihydrothymidin (genauer Desoxydihydrothymidin) ist ein seltenes Nukleosid (ein organisches Molekül). Es besteht aus der β-D-Desoxyribofuranose (Zucker) und dem Dihydrothymin. Es ist ein Derivat des Thymidins.

Gewinnung und Darstellung

Dihydrothymidin kann durch katalytische Reduktion von Thymidin gewonnen werden.^[2]

Dihydrothymidin existiert nur als einzelnes Distereoisomer, besitzt eine halb-sesselförmige Konfiguration und eine Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁2₁2₁ (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19.^[2]

H. Ide, S. S. Wallace: Dihydrothymidine and thymidine glycol triphosphates as substrates for DNA polymerases: differential recognition of thymine C5-C6 bond saturation and sequence specificity of incorporation. In: Nucleic acids research. Band 16, Nummer 23, Dezember 1988, S. 11339–11354, PMID 3060857, PMC 339014 (freier Volltext).

↑ ^a ^b ^c Datenblatt Dihydrothymidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2022 (PDF).
↑ ^a ^b J. H. Konnert, I. L. Karle, J. Karle: The structure of dihydrothymidine. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 26, Nr. 6, 1970, ISSN 0567-7408, S. 770–778, doi:10.1107/S0567740870003102 (iucr.org).