Dihydroxybenzole

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Dihydroxybenzole
Name Brenzcatechin Resorcin Hydrochinon
Andere Namen 1,2-Dihydroxybenzol
o-Dihydroxybenzol
1,3-Dihydroxybenzol
m-Dihydroxybenzol
1,4-Dihydroxybenzol
p-Dihydroxybenzol
Strukturformel Struktur von Brenzcatechin Struktur von Resorcin Struktur von Hydrochinon
CAS-Nummer 120-80-9 108-46-3 123-31-9
PubChem 289 5054 785
Summenformel C6H6O2
Molare Masse 110,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 105 °C[1] 111 °C[2] 170 °C[3]
Siedepunkt 245 °C[1] 277 °C[2] 286 °C[3]
pKs1-Wert[4] 9,48 9,44 10,85
pKs2-Wert[4] 12,08 11,32 11,39
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
05 – Ätzend
Gefahr[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
09 – Umweltgefährlich
Gefahr[2]
Gefahrensymbol 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahrensymbol 09 – Umweltgefährlich
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 301+311​‐​332​‐​315​‐​317​‐​318​‐​341 302​‐​315​‐​319​‐​317​‐​370​‐​410 351​‐​341​‐​302​‐​318​‐​317​‐​400
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280​‐​301+310
305+351+338​‐​312
260​‐​273​‐​280​‐​308
311​‐​333+313​‐​337+313
273​‐​280
305+351+338​‐​302+352​‐​313

Die Dihydroxybenzole gehören zur Stoffgruppe der Phenole, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6O2. Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon bekannt.

Eigenschaften

Das Hydrochinon, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Brenzcatechin und Hydrochinon können in alkalischem Milieu unter formaler Protonen- und Elektronenabgabe zu Chinonen oxidiert werden. Bei Resorcin ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag zu Brenzcatechin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Dezember 2015. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Eintrag zu Resorcin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Dezember 2015. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c Eintrag zu Hydrochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Dezember 2015. (JavaScript erforderlich)
  4. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

Weblinks

Commons: Dihydroxybenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien