Dimepiperat

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Strukturformel
Strukturformel von Dimepiperat
Allgemeines
Name Dimepiperat
Andere Namen
  • S-(1-Methyl-1-phenylethyl)piperidin-1-carbothioat
  • Yukamate
Summenformel C15H21NOS
Kurzbeschreibung

wachsartiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 61432-55-1
EG-Nummer 262-784-2
ECHA-InfoCard 100.057.058
PubChem 91679
Eigenschaften
Molare Masse 263,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,08 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

38,8–39,3 °C[1]

Siedepunkt

164–168 °C[2]/0.75 mmHg[1]

Dampfdruck

0,53 mPa (30 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser: 20 mg·l−1 (25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 273​‐​301+312+330 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimepiperat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate, welche von Mitsubishi Petrochemical (heute Nihon Nōyaku) entwickelt und von Rhône-Poulenc Yuka Agro als Herbizid auf den Markt gebracht wurde.[1]

Gewinnung und Darstellung

Dimepiperat kann ausgehend von Piperidin durch Reaktion mit Phosgen und Dimethylbenzylmercaptan gewonnen werden.[4]

Synthese von Dimepiperat

Verwendung

Dimepiperat wird als Herbizid im Reisanbau zur Kontrolle der Hühnerhirse[1] und auch als Herbizid-Safener zusammen mit Bensulfuron-methyl (Handelsname Push) verwendet.[5]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Datenblatt Dimepiperate bei 9ele.
  2. a b c d e f Eintrag zu Dimepiperat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu S-(1-methyl-1-phenylethyl) piperidine-1-carbothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Joanna Davies, John C Caseley: Herbicide safeners: a review. In: Pesticide Science. Band 55, Nr. 11, November 1999, S. 1043–1058, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199911)55:11<1043::AID-PS60>3.0.CO;2-L.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimepiperate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.