Diskussion:Heterocyclen

Dieser Artikel war am 26. Februar 2022 der Artikel des Tages.

Illustration

Man sollte bitte ein Bild wählen, das KEINE voll gesättigte oder ungesättigte verbindung zeigt. Es soll insbesondere keine Verwechselung mit Heteroaromaten möglich sein. Super prädestiniert wäre Thiazolin. Im Augenblick ist's noch das Thiazol. Gruß. --Wg0867 16:14, 25. Mär 2006 (CET)

Dass Heteroaromaten keine Heterocyclen sind (im Sinne einer "Unterklasse"), wäre mir neu. Hast du einen Beweis oder ein Indiz für die These? --Xav 17:17, 4. Jul 2006 (CEST)

Gott bewahre. Mir ging es darum, Fehlinterpretationen zu vermeiden. Wenn man einen Aromaten oder einen komplett gesättigten Zyklus zeigt, könnte der Leser beim flüchtigen Hinschauen meinen, die Aromatizität bzw. die Sättigung sei ein kennzeichnendes Element für den Begriff Heterozyklus, was ja (beim Oberbegriff) nicht der Fall ist.--84.136.205.11 22:43, 30. Jul 2006 (CEST)

Zur Definition

Die Frage ist, ob 'Heterocyclus' und 'heterocyclische Verbindung' synonym verwendet werden oder nicht. Um da Sicherheit zu haben, wären verlässliche Belege nicht schlecht. Wenn es eine strikte Unterscheidung dieser Termina gibt, sollte dies im Text besonders hervorgehoben werden, um Verwechselungen vorzubeugen. Klar ist, dass zwar eine inhaltliche Unterscheidung zwischen den Grundbausteinen und komplexeren Verbindungen besteht, aber ob die sich exakt in diesen Termini widerspiegelt oder ob andere Termina vorzuziehen sind, kann ich grad nicht sagen. Verzeiht.--Wg0867 20:56, 25. Mär 2006 (CET)

Das Römpp-Lexikon der Chemie verwendet die Begriffe 'Heterocyclen' und 'Heterocyclische Verbindungen' jedenfalls synonym. Gruß, Dnalor 12:20, 27. Mär 2006 (CEST)

Sehr gut, Danke. Dann lag ich ja nicht so falsch. Heisst der gesuchte Begriff Stammcyclus oder anders?--Wg0867 16:58, 27. Mär 2006 (CEST)

Stammcyclus habe ich noch nie gehört. (Heterocyclisches) Stammsystem hieß das einfach in unserer HC-Vorlesung. Dass Heterocyclus und heterocyclische Verbindung synonym sind, sehe ich auch so. Du meintest wahrscheinlich nicht heterocyclische Verbindung, sondern "Verbindung mit (mindestens) einem Heterocyclus als Strukturelement", oder? kA welcher Name da geschickt wäre, ich halte mal die Ohren offen. --Xav 17:17, 4. Jul 2006 (CEST)

Xav, ausgezeichnet! Ursprünglich ging es wohl irgenwie um Kategorisierungsfragen, wie man diesbezgl. die "Stammzyklen" vom komplexeren Zeugs getrennt wegsortiert. Und da hatte es wohl mal Mißverständnisse gegeben. Soll aber nich meine Baustelle sein. Betrachte ich als erledigt. --84.136.205.11 22:43, 30. Jul 2006 (CEST)

Rechtschreibung. Cyclus vs. Zyklus

Unser Dozent in o.g. Vorlesung (Professor Lindel, LMU München, Spezialist für Naturstoffchemie und somit auch Heterocyclen-Fachmann) benutzt ausschließlich die Schreibweise "Heterozyklus", da sie seiner Aussage nach die "richtige" ist. Die verbreitetere Variante ist aber "Heterocyclen" (Google Scholar (Deutsch): 2600 vs. 226). Die Wikipedia schreibt das Benutzen der verbreiteteren Variante vor, oder? --Xav 17:17, 4. Jul 2006 (CEST)

Nach dem Motto, soundsoviel Fliegen können nicht irren? ;-) Ursache ist die Anglifizierung. Gutes Deutsch ist die Schreibweise Heterozyklus, und das ist eingentlich Maßstab bei WP. Darf/sollte also verschoben werden.--84.136.205.11 22:43, 30. Jul 2006 (CEST)

Der "DUDEN chemischer Fachausdrücke" sieht das anders, er kennt "Heterozyklus/-en" nicht einmal. --Firsthuman 21:17, 12. Okt. 2009 (CEST)

Stammheterocyclen

Unter der Überschrift "Stammheterocylen" (Umbenennen in Heterocyclische Stammsysteme?) befindet sich mindestens ein Verbindungsname, von dessen Verwendung die IUPAC abrät (Morpholin). So wie ich das verstanden habe spielt das in der H-W-Nomenklatur eine Rolle, in dem Sinne dass dann stattdessen der systematische Name verwendet wird (Hier 2H-3,4,5,6-Tetrahydro-1,4-Oxazin, oder?). Wenn sich jemand damit auskennt, müsste man da noch was darüber schreiben... --Xav 17:17, 4. Jul 2006 (CEST)

Darf gern umbenannt werden. Und die Nomenklatur darf auch berücksichtigt werden. Trivialnamen evt. in Klammern.--84.136.205.11 22:43, 30. Jul 2006 (CEST)

Review vom 25. September bis 10.November 2008

Ich habe den Artikel seit einem halben Jahr stark ausgebaut mit dem Ziel ihn lesenswert zu machen. Es handelt sich hierbei um ein sehr breitgefächertes Stoffgebiet, das problemlos mehrere Bände füllt. Ich habe mein Augenmerk darauf gelegt, die wichtigsten Stoffe, Eigenschaften, Vorkommen und Reaktionen zu beschreiben und hoffe einen ausgewogenen Artikel erstellt zu haben. Nach einem kurzen Review in der Redaktion Chemie stelle ich ihn nun hier ein. Da ich mich seit Jahren mit Heterocyclen beschäftige und vielleicht etwas blind geworden bin, würde ich mich besonders über Kommentare von fachfremden Personen freuen, die mehr oder minder als OMA an den Artikel herangehen. Gruß --Eschenmoser 20:21, 25. Sep. 2008 (CEST)

Zitat: "Auch eine Reihe weiterer Heterocyclen ist von großer Bedeutung und weitverbreitet anzutreffen. Hierzu gehören sowohl Verbindungen, welche mehrere Heteroatome tragen, als auch solche die aus mehrkernigen Ringsystemen bestehen. Die prominentesten Stammsysteme bilden fünfgliedrige stickstoffhaltige ungesättigte Heterocyclen wie Pyrazol, Imidazol und Indol sowie die sechsgliedrigen Ringe Chinolin, Isochinolin, Purin, Pyrimidin und das gesättigte Piperidin." und die darunter abgebildeten Heterocyclen finde ich eine recht willkürlich Auswahl. Pyrazin, Piperazin, Pyrrazol nur als Beispiel fehlen. Die Formeln gehören IMO zu in die Verbindungs-Artikel aber können da raus. So wie es da steht wird OMA annehmen es sei eine vollständige Auflistung der wichtigen N-Heterocyclen. Besonders ist das zu Stickstoff- und zu Aromaten-lastig. Gemischte Heterocyclen fehlen noch komplett. Wobei die Frage ist ob es einen Sinn macht alles in einen Artikel zu stopfen was über vielleicht 10 Houben-Weyle Bände verteilt ist. Vielleicht eher die Houben-Weyle-Systematik übernehmen und alles auf mehrere Artikel aufteilen. Das Kapitel Verwendung ist noch recht dünn. So weit was mir beim ersten drüberlesen aufgefallen ist. -- Codc 14:42, 27. Sep. 2008 (CEST)

Auf mich wirkt der Artikel bezüglich der Abbildungen zu "stickstofflastig", schon bei den ersten acht Bildern. Hier wäre eine buntere Auswahl besser, um die Bandbreite deutlicher zu machen, also z.B. Thiophen sowie Furan oder THF. Vielleicht lässt sich das auf den weiteren Text in Einzelbeispielen auch noch etwas ausdehnen. Viele Grüße --WunschhoferJ 15:15, 28. Sep. 2008 (CEST)

Ich habe die stickstofflastige Gallerie durch ein paar schwefel- und sauerstoffhaltige Verbindungen angereichert. Im Teil Verwendung bin ich verstärkt auf schwefelhaltige Verbindungen eingegangen. Wie schon im Chat besprochen, braucht es einen Übersichtsartikel, der einen Querschnitt durch die Thematik anbietet, unabhängig von der Anlage weiterer Artikel wie Stickstoffhaltige Heterocyclen etc., deren Anlage mich auch reizen würde. Diesen Querschnitt durch diese breite Thematik versuche ich zu bieten, wohlwissend, dass man im gegebenen Rahmen niemals auch nur annähernd Vollständigkeit erreichen kann. Gruß --Eschenmoser 18:49, 9. Okt. 2008 (CEST)

Bilder in Tabelle: Einfache Heterocyclen mit einem Heteroatom

Hallo Eschenmoser,

sehr sinnvoll wäre ein Einfügen der Bilder des jeweiligen Stammheterocyclus, um die Systematik so richtig deutlich zu machen. Der Text allein reicht m.E. dafür nicht aus. Auch ein Klicken auf den jeweils darunterliegenden Artikel wird dem Laien nicht diese Systematik klar werden lassen. Viele Grüße --JWBE 12:12, 11. Nov. 2008 (CET)

Erfolgreiche Lesenswert-Kandidatur

In den letzten acht Monaten habe ich diesen Artikel im weiter ausgebaut. Da es sich um ein sehr umfangreiches Stoffgebiet handelt, habe ich versucht, einen guten Querschnitt durch die Thematik zu bieten. Tiefere Behandlung einzelner Gebiete werden in Spezialartikeln abgehandelt, von denen ich ergänzend auch noch ein paar erstellen werde. Ich bin der Meinung, dass die Hinzunahme weiterer Themenbereiche den Rahmen der WP als allgemeine Enzyklopädie sprengen und den Artikel unnötig aufblähen würde. Nach einem Review in der Redaktion Chemie sowie einem allgemeinen Review, möchte ich den Artikel nun hier zur Wahl stellen. Als Hauptautor selbstverständlich  Neutral. Gruß --Eschenmoser 17:26, 21. Nov. 2008 (CET)

•  Pro: Das Thema ist tatsächlich praktisch ein Fass ohne Boden, so dass es schwer ist, eine passende Abgrenzung zu finden. Hier ist der Einleitung vollumfänglich zuzustimmen. Gewonnen hat die Übersichtlichkeit vor allem dadurch, dass in der Haupttabelle die Struktur für jeden Ring abgebildet ist, so dass man leicht und schnell eine grundsätzliche Vorstellung von dem gesamten System erhält, vor allem durch den unmittelbaren Vergleich. Viele Grüße --JWBE 10:35, 25. Nov. 2008 (CET)

 Pro, der Artikel gibt in der Tat einen guten Überblick über eine sehr heterogene Stoffgruppe, bei der es nicht ganz einfach ist, Gemeinsamkeiten zu finden, die für viele Mitglieder gelten. Sicher könnte man noch manches ergänzen, z.B. bei der Verwendung (wäre sicher ein Fass ohne Boden) oder noch etwas mehr auf die kondensierten Heterocyclen eingehen. Für Lesenswert reicht das vorhandene aber sicher. Viele Grüße --Orci Disk 20:29, 26. Nov. 2008 (CET)

• Ich schliesse mich meinen Vorrednern an:  Pro lesenswert. --Leyo 21:01, 26. Nov. 2008 (CET)

•  Pro: schöner Artikel, gibt einen strukturierten Überblick über das riesige Stoffgebiet...Gut gelungen ist vor Allem das Kapitel Heterocyclen#Nomenklatur, Stammsysteme und Verbindungen mit den Strukturen. Natürlich könnte man dazu noch wesentlich mehr schreiben...(aber dafür gibt es ja noch die WP:KLA!) Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 09:36, 27. Nov. 2008 (CET)

•  Pro: Ein schöner Übersichtsartikel über diese Stoffgruppe mit einer auch für den Nichtchemiker allgemeinverständlichen Einleitung. Bin eindeutig dafür. Rjh 10:04, 27. Nov. 2008 (CET)
•  Ok: Könnte man aber den Geschichtsteil nicht nach vorne verlegen? -- Yikrazuul 10:57, 27. Nov. 2008 (CET)

Ich finde es gibt sich nicht viel, ob der Teil vor oder hinter den Verbindungen steht, habe ihn jetzt nach langem Überlegen aber mal davor gesetzt. --Eschenmoser 19:46, 27. Nov. 2008 (CET)

•  Pro Ein schöner Übersichtsartikel, hier bestand sicherlich die größte Schwierigkeit darin, zu entscheiden was weggelassen werden kann. Ein wenig stört mich diese amerikanisierte Schreibweise immer noch. Bei dem Fachbegriff kann ich damit leben, aber ist ein Adjektiv wie cyclisch (statt zyklisch) mittlerweile wirklich Dudenkonform? Müsste die Definition nicht präziser lauten "Ringgerüst neben Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen mindestens ein Atom eines anderen chemischen Elements enthält."? Uwe G. ¿⇔? ^RM 16:37, 27. Nov. 2008 (CET)

Ich glaube nicht, dass sich die Cyclusschreibweise aus dem Englischen ableitet, eher aus dem Lateinischen. Zu der Zeit als der Begriff geprägt wurde, wurden viele Begriffe dem Lateinischen entnommen. Zu dieser Zeit wurde auch meist die c-Schreibweise genutzt. Die eingedeutschte Schreibweise kam erst später auf und wurde Jahrzehnte später langsam wieder verdrängt.

Die Definition ist so korrekt. Der Ring besteht aus Kohlenstoffatomen, die, da sie das Rückgrat des Rings bilden, als Gerüstatome bezeichnet werden. Die Wasserstoffe sind lediglich Substituenten am Gerüst und gehören nicht dazu. Gruß --Eschenmoser 19:46, 27. Nov. 2008 (CET)

Mit 6 Pro- und 0 Contra-Stimmen ist der Artikel seit dieser Version lesenswert. Adrian Bunk 11:32, 28. Nov. 2008 (CET)

Pyran und Thiopyran

Der Artikel kennt diese beiden Heterocyclen überhaupt nicht. Neben den gesättigten Ringen, tauchen in der Tabelle auch nur die "unwichtigeren" aromatischen Ionen der beiden auf. --Firsthuman 21:29, 12. Okt. 2009 (CEST)

Orientation, Übersichtlichkeit und Vollständigkeit

Ich währe, dass manche Heterozyklen, wie zum Beispiel Pyrazol, Imidazol, Pyrimidin, Piperidin und Thiazin unbedingt noch gezeichnet und angefügt werden müssen! Vor allem die fünfgliedrigen ungesättigten Heterocyclen, sowie die sechsgliedrigen müssen noch gezeichnet werden! Ebenfalls lohnte es sich, die Strukturformeln der höhergliedrigen (mehrfachen) Heterozyklen, auch der mit mehreren Heteroatomen und Heteromolekülen, beizufügen. --205.236.230.144 21:52, 12. Jun. 2010 (CEST)

Die ungesättigten aromatischen werden im Artikel Heteroaromaten abgehandelt und sollten in diesem Artikel nicht zu ausführlich behandelt werden. Bei den polycyclischen Heterocyclen sind eigentlich auch nur die aromatischen von Bedeutung. --Eschenmoser 10:32, 13. Jun. 2010 (CEST)

Multitonnen

Vielleicht findet sich auch hier eine verständliche Mengeneinheit für die Multitonnen wie im Pyridin-Artikel. Dann dürfte dieser Begriff bei Wikipedia ausgemerzt sein -- Kriebe 15:36, 17. Feb. 2011 (CET)

Ich wüsste nicht, wodurch man das sinnvoll ersetzen könnte und warum man das entfernen sollte, der Begriff ist gängig. Wird allerdings üblicherweise mit Bindestrich geschrieben, habe das korrigiert. Viele Grüße --Orci Disk 15:50, 17. Feb. 2011 (CET)

Nun ja, kann man das als gängig bezeichnen, wenn Google 57 Funstellen bringt. Was soll multi aussagen - 10, 100, 1000... einfach viel? Meiner Meinung nach ist das keine greifbare Mengeneinheit für eine Enzyklopädie - aber vielleicht liege ich da auch falsch -- Kriebe 09:18, 18. Feb. 2011 (CET)

Das können 1000, 10.000 oder 100.000 Tonnen sein (bei 10-100 Tonnen würde man eher von Tonnen- und nicht von Multi-Tonnen-Maßstab reden). Richtig greifbar ist vielleicht das nicht, soll es auch gar nicht, sondern nur eine Größenordnung verdeutlichen. Um das genauer einzugrenzen, bräuchte man konkrete Zahlen, aber die sind häufig schwer zu bekommen. Viele Grüße --Orci Disk 11:46, 18. Feb. 2011 (CET)

Also mein Google bringt etwa 5000 Treffer... --Eschenmoser 17:07, 18. Feb. 2011 (CET)

Das ist auch noch kein Multi-Treffer - Schauen sie sich mal die Treffer genauer an - vielleicht liegts ja auch an meiner Browsereinstellung - aber schon auf der zweiten Seite sind es nur bei mir nur noch 54 insgesamt (Ich hab 100 pro Seite eingestellt). Was solls, wenn der Gemeinde an dem Begriff was liegt - auch wenn er nur einmal bei Wiki vorkommt - ich kann damit leben. -- Kriebe 12:22, 19. Feb. 2011 (CET)

Das diese Auswertung von Googletreffern nicht zielführend ist, weiß man auf Wikipedia aus zahlreichen Relevanzdiskussionen. Für Gott finden sich auf diese Weise 745 Treffer. Damit wäre Gott nur knapp 14 mal so häufig im Netz zu finden, was eher für eine enorme Verbreitung des Fragments Multi-Tonne sprechen würde. --Eschenmoser 12:56, 19. Feb. 2011 (CET)

Aber wenn sie mal die Anzahl der hier in Wikipedia beschriebenen Stoffe die möglicherweise im "Multi-Tonnen" Maßstab hergestellt werden und die Anzahl der Stoffe bei denen es tatsächlich auch so beschrieben steht ins Verhältnis setzten, sollte ihnen möglicherweise etwas auffallen. Wenn ich das richtig verstanden habe, soll Wikipedia verständig geschrieben sein - um Multi-Tonnen zu verstehen habe ich bei Google und Wikipedia danach gesucht... und keine Erklärung gefunden. (Vielleicht können sie das ändern :)) Eine Tonne sind 1000 Kilo und multi heißt viel, soviel ist klar und auch das Problem. Orci setzt die Multi-Tonnen mit mehr als 1000 an - sie auch? - wo kommt diese Erkenntnis her? - wo hört Multi auf? Soviel ich weiß - nirgends. Ich will ihnen den lieb gewordenen Begriff nicht madig machen, aber hat die Allgemeinheit (der Leser hier) eine Vorstellung über die Größenordnung von Multi-Tonnen wie Orci (dessen Schwierigkeiten bei der Beschaffung konkreter Zahlen ich verstehen kann) sie vermitteln will - selbst wenn der Begriff in "Fachkreisen" gebräuchlich sein sollte. Lesen sie die Diskussion bei Pyridin nach ihrem Beitrag weiter, dann verstehen sie vielleicht, wie wenig Ahnung schon bei den Grundbegriffen vorherrscht. :) Dafür können sie nichts, aber die Benutzung von super-, multi-, mega-, ... machen es nicht besser - auch wenn es Stellen gibt, wo sie sicher angebracht sind. mfg -- Kriebe 15:55, 19. Feb. 2011 (CET)

Eine Obergrenze für den Multi-Tonnen-Maßstab gibt es durchaus, ab 1 Million Tonnen spricht man gängigerweise von Millionen-Tonnen-Maßstab, nur für die Mengen zwischen wenigen und Millionen Tonnen gibt es eben keinen griffigen, sich an Mengen orientierenden Begriff, darum spricht man halt etwas unspezifisch von Multi-Tonnen-Maßstab. --Orci Disk 14:58, 1. Mär. 2011 (CET)

Trivialname/ Nomenklaturname

Kann es sein, dass in den Tabellen komplett Trivialname/ Nomenklaturname vertauscht sind? -- Phoenix87 14:33, 1. Mär. 2011 (CET)

Nein, die Nomenklaturnamen sind immer die nach Hantzsch-Widman. Viele Grüße --Orci Disk 15:00, 1. Mär. 2011 (CET)

Aromatizität der fünfgliedrigen Heterocyklen

Hallo Eschenmoser. Mir ist aufgefallen, dass in Abschnitt "4.1 Aromatizität" eben jener Effekt durch die Elektronegativität erklärt wird. Bei den fünfgliedrigen Heteroaromaten würde das bedeuten, dass die Aromatizität von Thiophen über Pyrrol zu Furan hin abnimmt (EN von Sauerstoff > Stickstoff > Schwefel). Im Artikel steht jedoch, dass Pyrrol gute aromatische Eigenschaften aufweist, gefolgt von Thiophen und letztendlich Furan. Hier sind Thiophen und Pyrrol also vertauscht. Oder übersehe ich etwas? Viele Grüße -- 131.246.84.191 16:46, 19. Mär. 2012 (CET)

Uneindeutiger Satz

"Körner postulierte die Hypothese, dass eine Analogie zwischen Benzol und Naphthalin sowie Pyridin und Chinolin bestehe, in den Strukturen der ersteren müsse lediglich eine CH-Einheit durch ein Stickstoffatom ersetzt werden." Wenn man nicht weiß, dass Pyridin und Chinolin die Heteroaromaten sind, kann man den Satz durchaus so verstehen, dass eine Analogie zwischen Benzol und Naphthalin einerseits bestehe, andererseits Pyridin und Chinolin analog sind. Sollte man vielleicht so umformulieren, dass es eindeutig wird. Christian (Diskussion) 08:28, 29. Jan. 2013 (CET)

Singular

Gibt einen definitiven Singular? -- itu (Disk) 17:42, 20. Okt. 2018 (CEST)

Wie für alle anderen ...cyclen ist der Singular ...cyclus, also auch hier Heterocyclus.--Mabschaaf 17:57, 20. Okt. 2018 (CEST)

Bild "DNA-Ausschnitt mit zwei Basenpaaren" ist fehlerhaft

Es fehlen zwei Bindungsstriche im Guanin. Leider weiß ich nicht, wie man das korrigiert.--Cdoubleplusgood (Diskussion) 17:52, 26. Feb. 2022 (CET)

Ist nun korrigiert. --NadirSH (Diskussion) 20:51, 27. Feb. 2022 (CET)