Famoxadon

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Strukturformel
Strukturformel von (±)-Famoxadon
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name Famoxadon
Andere Namen
  • (RS)-3-Anilino-5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2,4-dion
  • (±)-3-Anilino-5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2,4-dion
Summenformel C22H18N2O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 131807-57-3
EG-Nummer 603-520-1
ECHA-InfoCard 100.114.714
PubChem 213032
ChemSpider 184727
DrugBank DB07778
Eigenschaften
Molare Masse 374,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

140,3 – 141,8 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 373​‐​410
P: 210​‐​280​‐​305+351+338 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Famoxadon ist eine racemische chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazinderivate, Oxazolidinone und Diphenylether.

Gewinnung und Darstellung

Die chemische Reaktion von 2-(4-Phenoxyphenyl)lactat mit einer Mischung von Phenoxyphenyl und 1,1'-Carbonyldiimidazol in Dichlormethan liefert Famoxadon.[1]

Eigenschaften

Famoxadon ist ein in Wasser praktisch unlöslicher Feststoff.[1]

Verwendung

Famoxadon wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2] Es ist ein Fungizid, welches durch Hemmung des mitochondrialen Elektronentransportes wirkt.[1]

In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen (z. B. Tanos), die Famoxadon als Wirkstoff enthalten.[5]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b c d e Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 622 in der Google-Buchsuche).
  2. a b Eintrag zu CAS-Nr. 131807-57-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Oktober 2011. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 3-anilino-5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-1,3-oxazolidine-2,4-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt Famoxadone solution, 100 ng/μL in acetonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Famoxadone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.