Flurazol

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Strukturformel
Strukturformel von Flurazol
Allgemeines
Name Flurazol
Andere Namen

Benzyl-2-chlor-4-(trifluormethyl)thiazol-5-carboxylat

Summenformel C12H7ClF3NO3S
Kurzbeschreibung
  • farblose Kristalle[1]
  • in technischer Qualität gelber Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 72850-64-7
EG-Nummer 276-942-3
ECHA-InfoCard 100.069.926
PubChem 91715
ChemSpider 82815
Eigenschaften
Molare Masse 321,70 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

51–53 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser: 0,5 mg mg·l−1 bei 20 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 411
P: ?
Toxikologische Daten

5010 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flurazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazole.

Gewinnung und Darstellung

Flurazol kann ausgehend von Acetessigester durch Reaktion mit Trifluoracetonitril, Ammoniakwasser, Chlorcarbonylsulfenylchlorid, Phosphoroxychlorid und Natriumhydroxid gewonnen werden.[5]

Verwendung

Flurazol wird als Herbizid-Safener bei Sorghumhirsen verwendet.[6] Das Saatgut wird mit 0,06–0,25 % Flurazol gebeizt, was die Kulturpflanze später vor dem Herbiziden Alachlor und Metolachlor schützt.[7] Die Verbindung wurde 1994 von Monsanto unter dem Handelsnamen Screen eingeführt.[2]

Einzelnachweise

  1. a b Eintrag zu Flurazol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 2. Mai 2014.
  2. a b c Eintrag zu Flurazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Mai 2014.
  3. a b Eintrag zu Flurazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Mai 2014. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu Benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)thiazole-5-carboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 623 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 389–390 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Patent EP0986955A1: Glutathion-Konjugate als Signalmoleküle, Tabelle 9.2 Safener für Sorghum und Mais-Saatgutbehandlungen.