Gein (chemische Verbindung)
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Gein | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C21H30O11 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 458,46 g·mol−1 | |||||||||
| Schmelzpunkt |
146–147 °C[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Gein (Aussprache: Ge-in, Synonym: Geosid) ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um ein Glycosid des Eugenols.
Vorkommen
Gein konnte aus der Echten Nelkenwurz (Geum urbanum) isoliert werden.[3] Es kommt in allen Teilen der Pflanze vor.[4] Gein ist vermutlich ein Nebenprodukt der Biosynthese des Lignins.[5]
Struktur und Eigenschaften
Gein stellt das Vicianosid (Glycosid mit Glucose und Arabinose) des Eugenols dar.[1] Durch das Enzym Gease wird Gein in Eugenol und das Disaccharid Vicianose gespalten.[6] Daher entsteht bei einer Wasserdampfdestillation nach kurzer Mazeration zerkleinerter Wurzelteile ein ätherisches Öl, das hauptsächlich aus Eugenol besteht.[4] Der spezifische Drehwinkel einer wässrigen Lösung von Gein liegt bei −53° bis −54,4°.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer-Verlag, 1958, ISBN 978-3-034-86808-2, S. 81.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Robert Hegnauer: Über das Glykosid Gein (=Geosid) in der Gattung Geum. In: Phyton, 5, 1954, S. 194–203, PDF.
- ↑ a b Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen, Band 6. Springer-Verlag, 1973, ISBN 978-3-034-89379-4, S. 108.
- ↑ Y. P. S. Bajaj: Medicinal and Aromatic Plants V. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-58062-8, S. 134.
- ↑ Rudolf Hänsel: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, Band 5. Springer-Verlag, 1993, ISBN 978-3-642-57993-6, S. 260.
