Glucarsäure
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Glucarsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H10O8 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Nadeln[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 210,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Die D-Glucarsäure ist eine Polyhydroxy-Dicarbonsäure (siehe Fischer-Projektion zur Stereoisomerie), sie zählt zu den Aldarsäuren. Technische Glucarsäure wird meist auch als Zuckersäure (im engeren Sinne) bezeichnet (siehe auch Zuckersäuren im weiteren Sinne). Ihre Salze und Ester heißen Glucarate bzw. technisch Saccharate (siehe jedoch Zuckerester).
Sie ist optisch aktiv, wässrige Lösungen von Glucarsäure zeigen das Phänomen der Mutarotation.
Herstellung
Glucarsäure wird durch Oxidation von D-Glucose, Saccharose oder Stärke mit konzentrierter Salpetersäure hergestellt.
Vorkommen
Glucarsäure stammt aus einem Nebenarm der Ascorbinsäure-Synthese und kommt unter anderem in Früchten und Gemüsen wie Bohnensprossen, Kreuzdorngewächsen, Trauben, Äpfeln und Grapefruits vor.
Verwendung
Sie wird gelegentlich als Komplexierungsmittel eingesetzt. Ihr 4-Lacton ist ein starker Glucuronidase-Inhibitor. Die Verwendung von Glucarsäure als Ausgangsstoff für die chemische Industrie wird derzeit in der angewandten Forschung (weiße Biotechnologie) intensiv bearbeitet.[5]
Siehe auch
- Zuckersäure (Begriffsklärung)
- Gluconsäure
- Glucuronsäure
- Glutarsäure
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu GLUCARIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
- ↑ a b c J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. Band 2: Cm–G. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart/ New York 1997, ISBN 3-13-734710-6, S. 1559.
- ↑ a b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage. CRC Press, 2005, Kap. 3, S. 292.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von D-glucaric acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. November 2019.
- ↑ Thomas Haas, Arne Skerra: Weiße Biotechnologie – Innovation für die Chemieindustrie. In: Nachrichten aus der Chemie. 56(10), 2008, S. 1028–1031, doi:10.1002/nadc.200859772.
