Isoxaben
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Isoxaben | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C18H24N2O4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Farbloser, kristalliner Feststoff oder wachsartiges Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 332,39 g·mol−1[1] | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
0,58 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
176–179 °C[2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzt sich bei 200 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Isoxaben ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide.
Darstellung
Isoxaben wird durch Methylierung von 2-Ethyl-buttersäuremethylester mit Iodmethan in Anwesenheit einer Base, durch weitere basische Umsetzung mit Acetonitril in einer Claisen-Esterkondensation, der Umsetzung mit Hydroxylaminhydrochlorid zum Oxim, welches zum Isoxazol cyclisiert und Veresterung mit 2,6-Dimethoxybenzoylchlorid dargestellt.[4]
Verwendung
Isoxaben wird als Herbizid eingesetzt, es hemmt die Cellulosesynthese.
Zulassung
Der Wirkstoff ist in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. Juni 2011 für Anwendungen als Herbizid zugelassen worden.[5]
In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit dem Wirkstoff Isoxaben zugelassen (Flexidor, Star Isoxaben), in der Schweiz jedoch nicht.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Isoxaben in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. April 2019.
- ↑ a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 82558-50-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2013. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Isoxaben (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Andrew Williams, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2011/32/EU der Kommission vom 8. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Isoxaben und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isoxaben in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.
