Mepronil

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Strukturformel
Strukturformel von Mepronil
Allgemeines
Name Mepronil
Andere Namen
  • 3′-Isopropoxy-2-methylbenzanilid
  • 3'-Isopropoxy-o-toluanilid
  • Basitac
Summenformel C17H19NO2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55814-41-0
EG-Nummer 611-317-4
ECHA-InfoCard 100.120.633
PubChem 41632
ChemSpider 37994
Eigenschaften
Molare Masse 269,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,11 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

91,4 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (12,7 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
09 – Umweltgefährlich
H- und P-Sätze H: 411
P: 273​‐​391​‐​501 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mepronil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzanilide. Die Verbindung wurde von Kumiai Chemical Industry als Fungizid eingeführt.

Gewinnung und Darstellung

Mepronil kann durch Reaktion von 2-Methylbenzylchlorid und m-Isopropoxyanilin (m-Aminophenol + Isopropylbromid) gewonnen werden.[3]

Verwendung

Mepronil wird gegen Reisbrand, Sclerotium rolfsii, Pflaumenrost, Rhizoctonia solani und andere Schadpilze verwendet.[4]

Mepronil gehört zu den Succinat-Dehydrogenase-Hemmern[5] und hat nie eine große Marktbedeutung erlangt.[6]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu Mepronil in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 15. Dezember 2014.
  2. a b Safety data sheet according to 1907/2006/EC, Article 31. (PDF) In: LGC Standards GmbH. 4. Januar 2018, abgerufen am 17. Juli 2020 (englisch).
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 33 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Crop Protection Handbook 2014. 100. Auflage. MeisterPro, Willoughby, Ohio 2014, S. 401.
  5. C.Q. Zhang, Y.H. Liu, X.Y. Ma, Z. Feng, Z.H. Ma: Characterization of sensitivity of Rhizoctonia solani, causing rice sheath blight, to mepronil and boscalid. In: Crop Protection. Band 28, Nr. 5, Mai 2009, S. 381–386, doi:10.1016/j.cropro.2008.12.004.
  6. Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive heterocyclic compound classes: Agrochemicals. Wiley-VCH, Weinheim 2012, ISBN 978-3-527-66441-2, S. 175.
  7. Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.