Methyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosid
Summenformel	C28H31N3O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 223545-41-3
Eigenschaften
Molare Masse	489,57 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosid ist eine chemische Verbindung, die sich vom Mannosamin ableitet. Es ist als Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Bedeutung.

Gewinnung und Darstellung

Nach Koto et al. wird Methyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosid in vier Schritten aus Methyl-4,6-O-benzyliden-2-O-trifluormethansulfonyl-α-D-glucopyranosid (1) synthetisiert. Dazu wird im ersten Schritt die Tosylgruppe mittels Tetrabutylammoniumazid in Dimethylformamid gegen ein Azid substituiert. Dann wird das Benzylacetal entschützt (Hydrolyse durch Trifluoressigsäure in einem Lösungsmittelgemisch aus Chloroform und Methanol). Das so entstandene, azidylierte Methylglycosid 3 wird im letzten Schritt mit Benzylbromid und Natriumhydrid benzyliert. Zur Isolation und Reinigung des Produktes wird eine Säulenchromatographie mit eine Eluentengradient von Hexan:Ethylacetat 100:1 zu 3:1 durchgeführt.