Methyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosid

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Strukturformel
Strukturformel von Methyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosid
Allgemeines
Name Methyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosid
Summenformel C28H31N3O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 223545-41-3
Eigenschaften
Molare Masse 489,57 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosid ist eine chemische Verbindung, die sich vom Mannosamin ableitet. Es ist als Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Bedeutung.

Gewinnung und Darstellung

Nach Koto et al. wird Methyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosid in vier Schritten aus Methyl-4,6-O-benzyliden-2-O-trifluormethansulfonyl-α-D-glucopyranosid[2] (1) synthetisiert. Dazu wird im ersten Schritt die Tosylgruppe mittels Tetrabutylammoniumazid[3] in Dimethylformamid gegen ein Azid substituiert. Dann wird das Benzylacetal entschützt (Hydrolyse durch Trifluoressigsäure in einem Lösungsmittelgemisch aus Chloroform und Methanol). Das so entstandene, azidylierte Methylglycosid 3 wird im letzten Schritt mit Benzylbromid und Natriumhydrid benzyliert. Zur Isolation und Reinigung des Produktes wird eine Säulenchromatographie mit eine Eluentengradient von Hexan:Ethylacetat 100:1 zu 3:1 durchgeführt.[4]

Methyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-mannopyranosid Synthese-Koto-et-al.svg

Einzelnachweise

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methyl-4,6-O-benzyliden-2-O-trifluormethansulfonyl-α-D-glucopyranosid: CAS-Nummer: 129217-24-9, Wikidata: Q113974049.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetrabutylammoniumazid: CAS-Nummer: 993-22-6, EG-Nummer: 619-423-2, ECHA-InfoCard: 100.120.827, PubChem: 5743232, ChemSpider: 4675229, Wikidata: Q72504642.
  4. S. Koto, K. Asami, M. Hirooka, K. Nagura, M. Takizawa, S. Yamamoto, N. Okamoto, M. Sato, H. Tajima, T. Yoshida: Glycosylation Using 2-Azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucose,-galactose, and-mannose with the Aid of p-Nitrobenzenesulfonyl Chloride–Silver Trifluoromethanesulfonate–Triethylamine System. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 72, Nr. 4, 1999, S. 765–777, doi:10.1246/bcsj.72.765.