N-(Hydroxymethyl)acrylamid
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | N-(Hydroxymethyl)acrylamid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7NO2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 101,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,074 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
277 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[2] (1880 g·l−1 bei 20 °C), Ethanol[1], Methanol, Isopropanol und N-Butanol[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
N-(Hydroxymethyl)acrylamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Carbonsäureamide.
Gewinnung und Darstellung
N-(Hydroxymethyl)acrylamid kann durch Reaktion von Acrylamid mit Formaldehyd gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
N-(Hydroxymethyl)acrylamid ist ein weißer Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1] Handelsüblich wird der Stoff in Form wässriger Lösungen angeboten, die hoch reaktiv sind. Die Verbindung ist lichtempfindlich und kann spontan polymerisieren.[2]
Verwendung
N-(Hydroxymethyl)acrylamid ist ein bifunktionelles Monomer mit reaktiven Vinyl- und Hydroxyethylgruppen. Thermoplastische Polymere können durch Copolymerisation von N-Methylolacrylamid mit einer Vielzahl von Vinylmonomeren durch Emulsions-, Lösungs- und Suspensionsverfahren gebildet werden. Die resultierenden Produkte, die seitenständige Hydroxyethylgruppen aufweisen, können unter moderaten Bedingungen vernetzt werden, was die Umwandlung von thermoplastischen Grundgerüstpolymeren Polymere in duroplastische Materialien umzuwandeln, ohne dass ein externes Vernetzungsmittel benötigt wird. Umgekehrt kann die Hydroxyethylgruppe mit einem Substrat wie Cellulose umgesetzt und anschließend durch radikalische Polymerisation vernetzt werden. Die Verwendungsmöglichkeiten von N-Methylolacrylamid reichen von Klebstoffen und Bindemitteln für die Papierherstellung und Textilien bis hin zu einer Vielzahl von Oberflächenbeschichtungen und Harzen für Lacke, Folien und Schlichtemittel. Es kann in nass- und trockenfesten Mitteln für Papier, in Textilveredelungsmitteln für Knitterfreiheit, in antistatischen Mitteln, in Dispergiermitteln, in Vernetzungsmitteln und in Emulsionspolymeren verwendet werden.[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu N-(Hydroxymethyl)acrylamide, >98.0%(T) bei TCI Europe, abgerufen am 23. August 2022.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu N-(Hydroxymethyl)acrylamid, wässrige Lösung in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. August 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c IARC: N-Hydroxymethylacrylamid, abgerufen am 23. August 2022
- ↑ Eintrag zu N-(hydroxymethyl)acrylamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. August 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
