Naphthalin-1,5-disulfonsäure
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Naphthalin-1,5-disulfonsäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H8O6S2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer geruchloser Feststoff (Tetrahydrat)[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 288,3 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (1030 g·l−1 bei 20 °C, Tetrahydrat)[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Naphthalin-1,5-disulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinsulfonsäuren. Die Verbindung ist auch unter der Bezeichnung Armstrongsäure nach dem britischen Chemiker Henry Edward Armstrong bekannt.[4]
Gewinnung und Darstellung
Naphthalin-1,5-disulfonsäure kann durch Reaktion von Naphthalin oder Naphthalin-1-sulfonsäure mit rauchender Schwefelsäure bei unter 25 °C gewonnen werden. Bei der Reaktion entsteht auch Naphthalin-1,6-disulfonsäure, Naphthalin-1,3,6-trisulfonsäure und Naphthalin-1,3,7-trisulfonsäure.[5][6] Sie kann auch durch Umsetzung von Naphthalin mit Schwefeltrioxid in Schwefelsäure bei niederen Temperaturen gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
Naphthalin-1,5-disulfonsäure ist als Tetrahydrat ein weißer geruchloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Naphthalin-1,5-disulfonsäure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen verwendet. Dabei werden Diazoniumsalze mit Naphthalin-1,5-disulfonat als Gegenanion stabilisiert, so dass man sie isolieren, trocknen und lagern kann.[8] Die stabilisierten Diazoniumsalze werden als sogenannte Echtsalze bei Entwicklungsfarbstoffen eingesetzt. Beispiel: Echtrot-Salz TR (C.I. Azoic Diazo Component 11)[9]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt Naphthalin-1,5-disulfonsäure bei Merck, abgerufen am 5. November 2018.
- ↑ a b c d e David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 418 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt 1,5-Naphthalenedisulfonic acid tetrahydrate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2018 (PDF).
- ↑ Alexander Senning: Elsevier's Dictionary of Chemoetymology The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-048881-3, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. IX, 4th Edition Sulfur, Selenium, Tellurium Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180544-7, S. 477 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Hans Theodor Bucherer: Lehrbuch der Farbenchemie - Einschliesslich der Gewinnung und Verarbeitung des Teers sowie der Methoden zur Darstellung der vor- und Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-33911-4, S. 107 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Google Patents: EP0000155A1 - Kontinuierliche Herstellung von Naphthalin-1-sulfonsäure und -1,5-Disulfonsäure - Google Patents, abgerufen am 5. November 2018.
- ↑ S. V. S. Rana: Biotechniques Theory & Practice. Rastogi Publications, 2008, ISBN 978-81-7133-886-3, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt Fast Red TR Salt 1,5-naphthalenedisulfonate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2019 (PDF).
