Nitrosobenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nitrosobenzol
Andere Namen	Nitrosobenzen
Summenformel	C6H5NO
Kurzbeschreibung	Monomer: grün – Dimer: farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 586-96-9 EG-Nummer 209-591-1 ECHA-InfoCard 100.008.721 PubChem 11473
Eigenschaften
Molare Masse	107,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	68 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​332 P: 280​‐​301+310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nitrosobenzol ist die einfachste aromatische Nitrosoverbindung. Sie enthält die Nitroso-Gruppe –N=O, die mit einer Phenylgruppe (Benzolrest) verbunden ist.

Nitrosobenzol bildet stechend riechende, farblose Kristalle, in denen es als mesomeriestabilisiertes Dimer mit der Summenformel (C₆H₅NO)₂ vorliegt. Das grüne Monomer entsteht beim Lösen, Schmelzen und Verdampfen des Dimers.

Geschichte

Nitrosobenzol wurde zum ersten Mal von A. von Baeyer synthetisiert, indem er Diphenylquecksilber mit Nitrosylbromid umsetzte:

$\mathrm {(C_{6}H_{5})_{2}Hg+BrNO\longrightarrow C_{6}H_{5}NO+C_{6}H_{5}HgBr}$

Es wurde auch von H. Caro durch Oxidation von Anilin mit Peroxomonoschwefelsäure („Caro’sche Säure“) dargestellt.

Herstellung

Nitrosobenzol lässt sich am besten durch Oxidation von N-Phenylhydroxylamin mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure herstellen:

$\mathrm {C_{6}H_{5}NHOH\longrightarrow C_{6}H_{5}NO+H_{2}O}$

Eigenschaften

Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −88 kJ·mol⁻¹ bzw. −823 kJ·kg⁻¹.

Literatur

• Adolf Baeyer: Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 7, 1874, S. 1638–1640, doi:10.1002/cber.187400702214.
• H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 527–528.
• H. Caro. In: Zeitschrift für angewandte Chemie 11 (1898). S. 845 ff. doi:10.1002/ange.18980113602