Phenylzinntrichlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylzinntrichlorid
Andere Namen	Trichlorphenylstannan Phenyltrichlorstannan Trichloridophenylzinn
Summenformel	C6H5SnCl3
Kurzbeschreibung	farblose bis blassgelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1124-19-2 EG-Nummer 214-393-3 ECHA-InfoCard 100.013.086 PubChem 14298
Eigenschaften
Molare Masse	302,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,839 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	142–143 °C (25 mmHg)
Dampfdruck	0,37 hPa (25 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (13,9 g/l bei 25 °C) (5,2 mg/l bei 20 °C)
Brechungsindex	1,585 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​400 P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenylzinntrichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Phenylzinntrichlorid kann unter anderem durch Reaktion von Zinntetrachlorid mit Tetraphenylzinn gewonnen werden (Kocheshkov-Umlagerung):

$\mathrm {Sn(C_{6}H_{5})_{4}+\ 3\ SnCl_{4}\ {\xrightarrow {}}\ 4\ Sn(C_{6}H_{5})Cl_{3}}$

Eigenschaften

Die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Monoarylzinntrihalogeniden, wie Phenylzinntrichlorid, ähneln denen der entsprechenden Zinntetrahalogenide.

Physikalische Eigenschaften

Phenylzinntrichlorid ist durchaus wasserlöslich, wird aber nur wenig hydrolysiert. Es hat einen Flammpunkt von 113 °C. Im ¹³C-Kernresonansspektrum (NMR) zeigt es folgende Signale:

	Sn–C1–	–C2	–C3	–C4
ppm	135,8	133,9	130,3	132,9
J(13C–119Sn)	1120	78,8	126	121

Im ¹¹⁹Sn–NMR liefert es ein Signal bei −61,0 ppm. Der Zinn-Kohlenstoff-Abstand in Kristall liegt bei 2,12 Å. Das Molekül hat ein Dipolmoment von 4.30 Debye.

Chemische Eigenschaften

Wie andere zinnorganische Verbindungen ist Phenylzinntrichlorid eine Lewis-Säure und bildet mit Basen, wie Pyridin, Piperidin, Morpholin oder Anilin entsprechende Addukte, in denen das zentrale Zinnatom sechsfach koordiniert ist.

Durch Umsetzung von Phenylzinntrichlorid mit Diethylaluminiumhydrid in Diethylether kann Phenylzinntrihydrid gewonnen werden:

$\mathrm {Cl_{3}Sn(C_{6}H_{5})\ +\ 3\ Et_{2}AlH\ {\xrightarrow[{Et_{2}O}]{\ }}H_{3}Sn(C_{6}H_{5})\ \ +\ 3Et_{2}AlCl\ \ \ Et=Ethyl}$