Phosphorylgruppe

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Phosphorylgruppe
Allgemeine Strukturformel der Phosphorylgruppe
Allgemeine Struktur einer Phosphorylgruppe, welche hier blau markiert ist. Der Rest R stellt dabei einen aliphatischen, cyclischen oder aromatischen Rest dar.

Eine Phosphorylgruppe bezeichnet in der Chemie eine funktionelle Gruppe der Form –PO32-.

Eigenschaften

In der Biochemie ist die Übertragung einer Phosphorylgruppe im Zuge einer Phosphorylierung auf eine Hydroxygruppe (OH-Gruppe) eine häufige Form der Erzeugung einer energiereichen Bindung, beispielsweise beim Energielieferanten Adenosintriphosphat (ATP).[1] Bei der Hydrolyse des ATP zu AMP und Pyrophosphat liegt das Gruppenübertragungspotenzial bei −45,5 kJ/mol, bei der Hydrolyse des ATP zu ADP und Phosphat bei −30,6 kJ/mol.[2] Daneben erfolgt die Übertragung einer Phosphorylgruppe auf Phosphoproteine im Zuge der posttranslationalen Modifikation zur Aktivierung oder Inaktivierung des Proteins.[3]

Bei der Übertragung einer Phosphorylgruppe entsteht ein Phosphorsäureester, bei verschiedenen OH-Gruppen beziehungsweise bei einer Übertragung auf ein Phosphat entsteht ein Phosphorsäureanhydrid (das Anhydrid der Phosphorsäure) und bei Übertragung auf eine Aminogruppe ein Phosphorsäureamid (das Amid der Phosphorsäure).[4] Wenn die Übertragung einer Phosphorylgruppe auf eine OH-Gruppe erfolgt, ist das Resultat eine Phosphatgruppe.

Einzelnachweise

  1. Donald Voet, Judith G. Voet: Biochemistry, 4th Edition. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-1-118-13993-6. S. 578.
  2. Peter C. Heinrich, Matthias Müller, Lutz Graeve (Hrsg.): Löffler/Petrides Biochemie und Pathobiochemie. 9. Auflage, 2014, Springer. ISBN 978-3642179716. S. 58.
  3. Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer: Biochemistry. 7. Auflage, Palgrave MacMillan, 2010, ISBN 978-1429276351. S. 300.
  4. Richard Cammack, Teresa Atwood, Peter Campbell, Howard Parish, Anthony Smith, Frank Vella, John Stirling (Hrsg.): Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology. 2. Auflage, 2006, Oxford University Press. ISBN 9780198529170. S. 519.