Profenophos
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| Strukturformel von Profenophos | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Profenophos | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H15BrClO3PS | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 373,64 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,455 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−76 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
124 °C (Zersetzung)[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Profenophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.
Gewinnung und Darstellung
Profenophos kann durch Reaktion von o-Chlorphenol mit Phosphoroxychlorid, 1-Propanthiol und Ethanol gewonnen werden.[2]
Es kann auch durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit Natriumethoxid, Natrium-1-propanthiolat, 4-Brom-2-chlorphenol und Natriumhydroxid hergestellt werden.[4]
Eigenschaften
Profenophos ist eine gelbliche Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch.[2] Es ist stabil unter neutralen und leicht sauren Bedingungen, hydrolysiert aber in alkalischen Medien.[5]
Verwendung
Profenophos wird als Insektizid hauptsächlich zum Einsatz bei Baumwolle verwendet. Es wurde 1982 erstmals in den USA zugelassen, dort wurden 2005 wurden etwa 775.000 lbs jährlich eingesetzt. Seine Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[6]
Zulassung
Der Wirkstoff Profenophos ist in der Europäischen Union nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Profenophos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg−1 fest.[9] Im Jahr 2018 exportierte Syngenta 37 Tonnen Profenophos nach Brasilien.[10] Ab 2021 ist der Export von Profenophos aus der Schweiz verboten.[11]
Weblinks
- Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Profenophos
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu O-(4-Brom-2-chlorphenyl)-O-ethyl-S-propylthiophosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e Eintrag zu Profenofos in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 25. Juni 2012 (online auf PubChem).
- ↑ Eintrag zu O-(4-bromo-2-chlorophenyl) O-ethyl S-propyl phosphorothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 332 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 456 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ EPA: Reregistration Eligibility Decision for Profenofos (PDF; 874 kB), 31. Juli 2006.
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Profenofos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
- ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.
- ↑ Laurent Gaberell: In der Schweiz verbotenes Pestizid verschmutzt brasilianisches Trinkwasser. In: publiceye.ch. 9. Januar 2020, abgerufen am 26. September 2020.
- ↑ Strengere Bestimmungen für die Ausfuhr von Pflanzenschutzmitteln. Bundesrat, 14. Oktober 2020, abgerufen am 16. Oktober 2020.
