Sedoheptulose-7-phosphat

Strukturformel
D-Sedoheptulose-7-phosphat
Allgemeines
Name	Sedoheptulose-7-phosphat
Andere Namen	S7P
Summenformel	C7H15O10P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2646-35-7 PubChem 165007
Eigenschaften
Molare Masse	290,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sedoheptulose-7-phosphat ist ein Ester aus Sedoheptulose und Phosphorsäure. Es ist ein Zwischenprodukt des Pentosephosphatwegs (PPP). Im Kohlenhydratstoffwechsel spielt das D-Isomer eine zentrale Rolle.

Reaktionen

Katalysierte Übertragung einer Dihydroxyacetongruppe von Sedoheptulose-7-phosphat (1) nach Glycerinaldehyd-3-phosphat (2). Daher wird die Transaldolase auch als Dihydroxyaceton-Transferase bezeichnet. Es entstehen Erythrose-4-phosphat (3) und Fructose-6-phosphat (4).

D-Sedoheptulose-7-phosphat ist ein wichtiges Intermediat des nicht-oxidativen (reversiblen) Abschnitts des Pentosephosphatwegs.

So kann es unter der Einwirkung des Enzyms Transaldolase aus Erythrose-4-phosphat und Fructose-6-phosphat, zusammen mit Glycerinaldehyd-3-phosphat entstehen. Bei der Reaktion wird eine Dihydroxyacetongruppe übertragen. Alternativ wird S7P durch eine Transketolasereaktion gebildet, hierbei katalysiert die Transketolase die Übertragung einer C2-Einheit (Glycolaldehydgruppe) aus Xylulose-5-phosphat auf Ribose-5-phosphat, so dass aus ersterem Glycerinaldehyd-3-phosphat, aus letzterem Sedoheptulose-7-phosphat entstehen.

S7P wird auch durch das Enzym Sedoheptulokinase (EC 2.7.1.14) aus Sedoheptulose und ATP gebildet, gemäß:

$\mathrm {{\text{Sedoheptulose}}+ATP\longrightarrow }$ $\mathrm {{\text{Sedoheptulose-7-phosphat}}+ADP}$

Dadurch kann S7P direkt in den Kohlenhydratstoffwechsel zugeführt werden, analog Glucose-6-phosphat mittels der Glucokinase.

Schließlich katalysiert das Enzym Sedoheptulose-bisphosphatase (SPBase) (EC 3.1.3.37) die Hydrolyse von Sedoheptulose-1,7-bisphosphat zu S7P gemäß:

$\mathrm {{\text{Sedoheptulose-1,7-bisphosphat}}+H_{2}O\longrightarrow }$ $\mathrm {{\text{Sedoheptulose-7-phosphat}}+P_{i}}$

In Pflanzen dient die SPBase im Calvin-Zyklus, um S7P dem nicht-oxidativen Pentosephosphatweg zur Verfügung zu stellen. In Hefe erzeugt die SPBase S7P, das im weiteren Verlauf für die Riboneogenese, der Bildung von Ribose-5-phosphat ohne Entstehung von NADPH, eine Rolle spielt.