tert-Butylhypochlorit
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | tert-Butylhypochlorit | ||||||||||||
| Andere Namen |
Hypochlorige Säure-1,1-dimethylethylester | ||||||||||||
| Summenformel | C4H9ClO | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 108,57 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Dichte |
0,96 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Siedepunkt |
78 °C[1] | ||||||||||||
| Brechungsindex |
1,401[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
tert-Butylhypochlorit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorhaltigen organischen chemischen Verbindungen. Im Gegensatz zu den anorganischen Hypochloriten ist tert-Butylhypochlorit kein Salz, sondern eine kovalente Verbindung und kann formal als Ester des tert-Butanol mit der Hypochlorigen Säure betrachtet werden.
Gewinnung und Darstellung
tert-Butylhypochlorit kann durch Reaktion einer Natriumhydroxidlösung mit tert-Butylalkohol und Chlor gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
tert-Butylhypochlorit ist eine gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch.[1]
Verwendung
tert-Butylhypochlorit kann als vielseitiges Oxidationsmittel zur Umwandlung von Alkoholen zu Ketonen, Aldehyden zu Säurechloriden, Sulfiden zu Sulfoxiden und Hydroxylaminen zu Nitrosoverbindungen verwendet werden. Das reaktivere tert-Butylhypoiodit kann aus tert-Butylhypochlorit und einem Metalliodid hergestellt werden.[3] Es kann auch zur Herstellung von 2-Imidazolinen und anderen chemischen Verbindungen verwendet werden.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu tert-Butyl Hypochlorite bei TCI Europe, abgerufen am 27. Dezember 2019.
- ↑ H. M. Teeter and E. W. Bell: tert-Butyl Hypochlorite In: Organic Syntheses. 32, 1952, S. 20, doi:10.15227/orgsyn.032.0020; Coll. Vol. 4, 1963, S. 125 (PDF).
- ↑ Midori Ishihara, Hideo Togo: Facile Preparation of 2-Imidazolines from Aldehydes with tert-Butyl Hypochlorite. In: Synthesis. 2007, 2007, S. 1939–1942, doi:10.1055/s-2007-983726.
- ↑ Organic Chemistry Portal: tert-Butyl Hypochlorite
