Tetrabromhydrochinon
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Tetrabromhydrochinon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H2Br4O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
graues Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 425,89 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Tetrabromhydrochinon ist ein grauer Feststoff, der sowohl zur Gruppe der Polyphenole, als auch zur Gruppe der Halogenaromaten gehört. Der Flammpunkt von Tetrabromhydrochinon liegt über 110 °C.[1]
Vorkommen
Tetrabromhydrochinon kommt in dem Kiemenlochtiere Ptychodera flava vor und wird neben Riboflavin für dessen Biolumineszenz verantwortlich gemacht.[5]
Darstellung
Tetrabromhydrochinon kann durch Bromierung von 1,4-Benzochinon mit elementarem Brom in Eisessig gewonnen werden.[4]
Ebenso ist die Synthese durch Einleiten von Schwefeldioxid in eine ethanolische Lösung von Bromanil möglich:[4]
Eigenschaften
Tetrabromhydrochinon kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2) mit den Gitterparametern a = 889,07 pm, b = 473,16 pm, c = 1106,12 pm und β = 92,167°. In der Elementarzelle befinden sich 2 Formeleinheiten.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt Tetrabromhydrochinon bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010..
- ↑ a b c Datenblatt Tetrabromohydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
- ↑ V.V.Richter: Chemie der Kohlenstoffverbindungen.
- ↑ a b c Eduard Sarauw: Untersuchungen über das Benzochinon und einige Derivate desselben, Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich, 1881.
- ↑ Tetrabromohydroquinone and riboflavin are possibly responsible for green luminescence in the luminous acorn worm, Ptychodera flava; PMID 15966053.
- ↑ V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, R. Boese, A. Nangia, G. Desiraju: "A comparative study of the crystal structure of tetrahalogenated hydroquinones and γ-hydroquinone", in: Acta Cryst., 1999, B55, S. 1005–1013. Volltext (Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven) Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.
