Thiocyansäureethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Thiocyansäureethylester
Allgemeines
Name Thiocyansäureethylester
Andere Namen
  • Ethylthiocyanat
  • Ethylrhodanid
Summenformel C3H5NS
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 542-90-5
EG-Nummer 208-833-3
ECHA-InfoCard 100.008.031
PubChem 10968
ChemSpider 10503
Eigenschaften
Molare Masse 87,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,0071 g·cm−3 (23 °C)[1]

Schmelzpunkt

−85,5 °C[1]

Siedepunkt

146 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,462 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302+312+332
P: 210​‐​261​‐​280​‐​301+312+330​‐​370+378 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Thiocyansäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocyanate. Sie ist isomer zu Ethylisothiocyanat.

Gewinnung und Darstellung

Thiocyansäureethylester kann durch Reaktion von Ethylsulfenylchlorid mit Natriumcyanid gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Thiocyansäureethylester ist eine farblose entzündbare Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Thiocyansäureethylester wird in der Synthese von Cyanwasserstoff verwendet, wobei es mit Dithiothreitol reduziert wird.[2] Es wird auch als Insektizid verwendet.[4]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Thiocyansäureethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 42 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Ethylthiocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt Ethyl thiocyanate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Juli 2016 (PDF).
  3. Patent US2572564: Preparation of alkyl thiocyanates. Angemeldet am 21. Dezember 1948, veröffentlicht am 23. Oktober 1951, Anmelder: Phillips Petroleum Co., Erfinder: Lee O. Edmonds, Chester M. Himel.
  4. Richard P. Pohanish: Sittig’s Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 978-1-4377-7869-4, S. 3034 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).