Triethylboran

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Strukturformel
Strukturformel von Triethylboran
Allgemeines
Name Triethylboran
Andere Namen
  • Bortriethyl
  • TEB
Summenformel C6H15B
Kurzbeschreibung

selbstentzündliche, farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-94-9
EG-Nummer 202-620-9
ECHA-InfoCard 100.002.383
PubChem 7357
Eigenschaften
Molare Masse 98,00 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,696 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−93 °C[1]

Siedepunkt

95 °C[1]

Dampfdruck

51 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

Hydrolyse in Wasser[1]

Brechungsindex

1,397 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 250​‐​301​‐​330​‐​314
P: 210​‐​231+232​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

235 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Triethylboran ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der bororganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Triethylboran kann durch Reaktion von Boran mit Ethen gewonnen werden. Als Quelle für das Boran dient Diboran oder ein Tetrahydrofuran-Boran-Additionsprodukt.[3]

Eigenschaften

Triethylboran ist eine selbstentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit, bei welcher die Hydrolyse mit Wasser erfolgt. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.[1] Das technische Produkt wird auch als Lösung mit Tetrahydrofuran, Hexan oder Diethylether ausgeliefert.[2][4]

Verwendung

Triethylboran wird in der Lackindustrie und bei organischen Synthesen verwendet.[1] Es wird zusammen mit Lithium-tert-butoxyaluminiumhydrid für die reduktive Spaltung von Ethern oder Epoxiden eingesetzt. Es desoxydiert zudem primäre und sekundäre Alkohole[5] und wurde zur Zündung des JP-7-Treibstoffes im Triebwerk sowie des Nachbrenners bei der Lockheed SR-71[6] verwendet; aufgrund der chemischen Eigenschaften des Treibstoffes war eine elektrische Zündung nicht möglich, sodass die pyrophore Wirkung zwischen Triethylboran und dem Luftsauerstoff zur Zündung genutzt wird.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Triethylboran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Datenblatt Triethylborane, ≥ 95 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).
  3. Joachim Buddrus: Grundlagen Der Organischen Chemie. von Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 172.
  4. BASF: Alkylborane (Memento vom 10. September 2012 im Webarchiv archive.today).
  5. Erwin Riedel, Ralf Alsfasser, Christoph Janiak und Thomas M. Klapötke: Moderne Anorganische Chemie. von Gruyter, 2007, ISBN 978-3-11-019060-1 (Seite 593 in der Google-Buchsuche).
  6. Lockheed SR-71 Blackbird. March Field Air Museum. Archiviert vom Original am 5. Januar 2014. Abgerufen am 5. Mai 2009.