Triphenylboran
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Triphenylboran | ||||||||||||
| Summenformel | C18H15B | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 242,12 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Triphenylboran (abgekürzt BPh3) ist eine bororganische Verbindung.
Gewinnung und Darstellung
Triphenylboran kann durch Reaktion von Bortrifluoriddiethyletherat mit Phenylmagnesiumbromid gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
Das Zentrum des Moleküls, BC3, hat eine trigonal planare Struktur. Die Phenylgruppen sind gegenüber der zentralen Ebene um rund 30° verdreht.[4] Aus Messungen der Gleichgewichtskonstanten mit verschiedenen Lewis-Basen ergibt sich, dass Triphenylboran im Vergleich zu B(C6F5)3 eine deutlich schwächere Lewis-Säure ist.[5] Entsprechend sind von BPh3 nur die Addukte mit starken Lewis-Basen, z. B. Pyridinen, bekannt.
Triphenylboran-Pyridin
Triphenylboran-Pyridin (TPBP) wird in Asien als Unterwasser-Schiffsanstrich verwendet.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-512.
- ↑ a b c Alfred Golloch, Heinz M. Kuß, Peter Sartori: Anorganisch-Chemische Präparate. Walter de Gruyter, 1985, ISBN 978-3-11-083694-3, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Triphenylborane, powder, <2% H bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2015 (PDF).
- ↑ Zettler, F.; Hausen, H. D.; Hess, H.: Crystal and Molecular Structure of Triphenylborane. In: J. Organomet. Chem. Band 72, Nr. 2, 1974, S. 157, doi:10.1016/S0022-328X(00)81488-6.
- ↑ Robert J. Mayer, Nathalie Hampel, Armin R. Ofial: Lewis Acidic Boranes, Lewis Bases, and Equilibrium Constants: A Reliable Scaffold for a Quantitative Lewis Acidity/Basicity Scale. In: Chemistry A European Journal. doi:10.1002/chem.202003916.
- ↑ Xiaojian Zhou, Hideo Okamura, Shinichi Nagata: Abiotic degradation of triphenylborane pyridine (TPBP) antifouling agent in water. In: Chemosphere. Band 67, Nr. 10, Mai 2007, S. 1904–1910, doi:10.1016/j.chemosphere.2006.12.007 (PDF).
Weblinks
Commons: Triphenylborane – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
