Tropicamid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-Tropicamid_Structural_Formula_V1.svg)
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Tropicamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H20N2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 284,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Ethanol[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Tropicamid ist ein synthetischer pupillenerweiternder Arzneistoff (Mydriatikum), der in der Form von Augentropfen zur Diagnostik in der Augenheilkunde eingesetzt wird.
Wirkung
Tropicamid hemmt das parasympathische Nervensystem (Parasympatholytikum), indem es muskarinische Acetylcholinrezeptoren blockiert. Dadurch wird der pupillenverengende Musculus sphincter pupillae entspannt, es kommt zur Weitstellung der Pupille (Mydriasis).
Die Erweiterung der Pupille tritt nach wenigen Minuten ein und hält ein bis zwei Stunden an. Eine Resorption in das Kreislaufsystem ist möglich.
Als Nebenwirkungen treten eine ausgeprägte Akkommodationslähmung, Augenbrennen, eine Steigerung des Augeninnendrucks mit einer möglichen Auslösung eines Glaukomanfalls sowie eine Kontaktdermatitis auf. Systemische Nebenwirkungen anticholinerger Art können auftreten (Mundtrockenheit, Rötung der Haut, erhöhte Temperatur, Harnverhalt und Tachykardie)
Als Gegenanzeigen werden entsprechend primäre Glaukomformen, insbesondere das Engwinkelglaukom, sowie weiterhin Schwangerschaft und Stillzeit angegeben. Vorsicht ist bei Tachykardie, Herzinsuffizienz, Harnabflussstörungen, Verengungen des Magen-Darm-Traktes, Schilddrüsenüberfunktion, Lungenödem sowie Myasthenia gravis geboten.
Stereochemie
Tropicamid enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Es wird als 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-N-Ethyl-3-hydroxy-2-phenyl-N-(4-pyridylmethyl)propanamid und (S)-N-Ethyl-3-hydroxy-2-phenyl-N-(4-pyridylmethyl)propanamid eingesetzt.[3]
| Enantiomere von Tropicamid | |
|---|---|
-Tropicamid_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 92934-63-9 |
-Tropicamid_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 92934-64-0 |
Handelsnamen
Mydrum (D),[3] Mydriaticum Stulln (D),[3] Mydriacyl
Literatur
- Fachinformation Mydrum-Augentropfen, Stand Mai 2008
- Tropicamid. (PDF; 432 kB) In: WHO Model List of Essential Medicines.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt TROPICAMIDE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 26. November 2009.
- ↑ a b Datenblatt Tropicamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
- ↑ a b c Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Auflage 57. Rote Liste Service, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 224.
