Uramil
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Uramil | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H5N3O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle, die sich an der Luft rot färben[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 143,10 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,497 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Säuren und Alkalien, unlöslich in Wasser und Ether[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Uramil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Lactame. Es ist ein mit einer Aminogruppe substituiertes Derivat der Barbitursäure.
Darstellung und Synthese
Uramil kann durch Reduktion von 5-Nitrobarbitursäure[5] mit Zinn und Salzsäure synthetisiert werden:[6]
Eigenschaften
Die farblosen Kristalle von Uramil verfärben sich an der Luft rötlich. Die Verbindung ist in organischen Lösungsmitteln unlöslich, löst sich jedoch in starken Säuren und Basen. Beim Erhitzen in Kalilauge zersetzt sich Uramil langsam unter Bildung von Ammoniak.[1]
Uramil entsteht als Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Barbitursäure zu Harnsäure.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Uramil. In: Lexikon der Chemie. Spektrum der Wissenschaft Verlagsgesellschaft, abgerufen am 1. Oktober 2021.
- ↑ 2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione,5-amino-. In: ChemSrc. 24. Januar 2021, abgerufen am 1. Oktober 2021 (englisch).
- ↑ Eintrag zu Uramil bei ChemicalBook, abgerufen am 1. Oktober 2021.
- ↑ a b Eintrag zu Uramil bei TCI Europe, abgerufen am 1. Oktober 2021.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Nitrobarbitursäure: CAS-Nummer: 480-68-2, EG-Nummer: 207-557-0, ECHA-InfoCard: 100.006.871, PubChem: 10195, ChemSpider: 9780, Wikidata: Q27271144.
- ↑ W. W. Hartman, O. E. Sheppard: Uramil In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 84, doi:10.15227/orgsyn.012.0084 (PDF).
