Van-Urk-Reaktion

Die Van-Urk-Reaktion ist eine nach dem niederländischen Apotheker Hendrik Willem van Urk benannte nass-chemische Nachweisreaktion auf Indole mit Hilfe des Van-Urk-Reagenz, einer Mischung aus Eisen(III)-chlorid, Schwefelsäure und Dimethylaminobenzaldehyd. Indole reagieren mit dem Van-Urk-Reagenz unter Bildung einer charakteristischen Blaufärbung, die zur photometrischen Quantifizierung und zur dünnschichtchromatographischen Detektion genutzt werden kann.

Van-Urk-Reaktion: Hauptreaktion eines Indols mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd

Diese Reaktion wurde 1929 ursprünglich als Nachweis für Mutterkornalkaloide entwickelt. In seiner ursprünglichen Version beruht er auf einer photochemischen Reaktion eines Mutterkornalkaloids mit Dimethylaminobenzaldehyd. Allport and Cocking fügten Eisen(III)-chlorid hinzu, wodurch die Reaktion beschleunigt werden konnte und lichtunabhängig wurde. Zahlreiche weitere Varianten dieser Reaktion sind in der Literatur beschrieben.

Literatur

• H. W. van Urk: A new sensitive reaction for the ergot alkaloids, ergotamine, ergotoxine and ergotinine and its adaptation to the examination and colorimetric determination of ergot preparations. In: Pharm. Weekbl. 66, 1929, S. 473–481.
• Wolfgang Ax, Rudolf Hänsel, Josef Hölzl: Lehrbuch der pharmazeutischen Biologie: ein Lehrbuch für Studenten der Pharmazie im zweiten Ausbildungsabschnitt. Springer, 1996, ISBN 3540589694.
• Ulf Pindur: 2, 2′‐Diindolylmethane, 7. Mitt. Diindolylmethan‐Leukobasen bei der van Urk‐Reaktion mit physiologisch aktiven Indolen. In: Archiv der Pharmazie. 317, Nr. 6, 1984, S. 502–505.
• Alexandr Jegorov: Analytical chemistry of ergot alkaloids. In: Vladimir Kren, Ladislav Cvak (Hrsg.): Ergot: The Genus Claviceps. Medicinal and Aromatic Plants – Industrial Profiles. CRC Press, 2004, ISBN 0203304195, S. 267–303.