Wachssäuren

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Die Wachssäuren sind meistens langkettige, gesättigte Fettsäuren mit ≥ 22 C-Atomen, welche die typischen Bestandteile von Wachsen sind. Sie bilden eine Untergruppe der unverzweigten Alkansäuren. Die Grenze zwischen den Fettsäuren und den Wachssäuren ist willkürlich und wird bei 22 Kohlenstoffatomen angesetzt, die kürzeste Wachssäure ist also die Behensäure (C22H44O2 / C21H43COOH). Es sind sowohl gerade wie ungerade Anzahlen Kohlenstoffatome möglich.

Zu den Wachssäuren zählen eigentlich auch kürzerkettige Fettsäuren z. B. die gesättigten Hydroxysäuren Sabininsäure sowie die Juniperinsäure welche in den Blattwachsen von Nadelhölzern vorkommen, und die Thapsiasäure, eine Dicarbonsäure die im Thapsiaharz (Thapsia garganica) vorkommt.[1]

Wachssäuren ab C22
Zahl der C-Atome : Doppelbindungen Trivialname Chemische Bezeichnung Bruttoformel Vorkommen Schmelzpunkt Siedepunkt
22:0 Behensäure Docosansäure C21H43COOH in geringen Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten, Wollfett, Carnaubawachs und Montanwachs 79,5–80,5 °C[2][3] 306 °C (50 Torr)[4]
23:0 Tricosansäure C22H45COOH Pflanzenlipide 77–79 °C[5]
24:0 Lignocerinsäure Tetracosansäure C23H47COOH einige Rindenwachse, Tallöl, Carnaubawachs, versch. Pflanzenöle, Bestandteil der Sphingomyeline 81,5–84,5 °C[5]
25:0 Pentacosansäure C24H49COOH Montanwachs, Bienenwachs 82,5–84,5 °C[5]
26:0 Cerotinsäure Hexacosansäure C25H51COOH Bienenwachs, Carnaubawachs, Montanwachs, Wollschweiß 88,5 °C[4] –[4]
27:0 Carbocerinsäure Heptacosansäure C26H53COOH Montanwachs, Torfwachs, Chinawachs[6][7] 82 °C; 87,6 °C[1][8]
28:0 Montansäure Octacosansäure C27H55COOH Montanwachs, Bienen- und Chinawachs 90,9 °C[4] –[4]
29:0 Nonacosansäure C28H57COOH Montanwachs, Torfwachs[9] 90,3 °C[8]
30:0 Melissinsäure Triacontansäure C29H59COOH Selinum-, Trichosanthes- und Pericampylus-Arten, Bienen- und Montanwachs 93,6 °C[4] –[4]
31:0 Hentriacontansäure C30H61COOH Blattwachse[7] 93,1 °C[8]
32:0 Laccersäure Dotriacontansäure C31H63COOH Stocklack, Wollfett, Montanwachs, Blattwachse 96 °C[10]
33:0 Psyllinsäure Tritriacontansäure C32H65COOH Psyllawachs (Erlenblattfloh Psylla alni), Propolis von Bienen und Hummeln 96,5 °C[11]
34:0 Geddinsäure Tetratriacontansäure C33H67COOH Baumwoll-, Carnauba-, Candelillawachs, Geddahwachs (Wildbienenwachs) 98,4 °C[12]

In der Literatur findet sich auch die Carnaubasäure (24:0), die Konstitution ist aber unbestimmt, hingegen der Schmelzpunkt von 72,5 °C scheint ungefähr klar zu sein. Sie wird auch manchmal mit dem Isomer, der Lignocerinsäure (24:0) gleichgesetzt, dies ist aber aufgrund des stark unterschiedlichen Schmelzpunktes unwahrscheinlich.[5][13] Es scheint sehr wahrscheinlich, dass es sich bei der Carnaubasäure nicht um eine eigene Fettsäure handelt, sondern um Proben von Lignocerinsäure welche mit anderen Säuren verunreinigt sind.[3]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ a b K. Boresch, F. Dühring u. a.: Pflanƶenernährung. Springer, 1931, ISBN 978-3-642-98786-1 (Reprint), S. 91.
  2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 92. Auflage. (Internet-Version: 2011), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-236.
  3. ↑ a b Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6808-2 (Reprint), S. 294 f.
  4. ↑ a b c d e f g David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-4 – 3-523.
  5. ↑ a b c d Albin H. Warth: The Chemistry and Technology of Waxes. Second Edition, Reinhold Publ., 1956, S. 34 f, online auf babel.hathitrust.org, abgerufen am 1. November 2017.
  6. ↑ J. E. Gieseking: Soil Components. Volume 1: Organic Components, Springer, 1975, ISBN 978-3-540-06861-7.
  7. ↑ a b J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. Vol. 4: F–Mer, Sixth Edition, Chapman & Hall, 1996, ISBN 0-412-54090-8, S. 3391, 3395.
  8. ↑ a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 93. Auflage. (Internet-Version: 2012), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Biochemistry, S. 7-8.
  9. ↑ Raymond E. Kirk, Donald F. Othmer: Encyclopedia of Chemical Technology. Vol. 6, 1951, S. 258.
  10. ↑ John Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1993, S. 1957 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. ↑ John Buckingham: Dictionary of Natural Products. Supplement 4, Chapman & Hall, 1998, ISBN 0-412-60440-X, S. 336.
  12. ↑ Derek Marsh: Handbook of Lipid Bilayers, Second Edition. CRC Press, 2013, S. 36 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. ↑ Emil Abderhalden (Hrsg.): Biochemisches Handlexikon. 1. Band, 2. Hälfte, Springer, 1911, ISBN 978-3-642-88963-9, S. 1018.

Weblinks

  • Eintrag zu Wachssäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. September 2014.
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