2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C22H29N3O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliches Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 352 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,17 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: persistent, bioakkumulativ und toxisch (PBT), sehr persistent und sehr bioakkumulativ (vPvB)[4]; zulassungspflichtig[5] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol (UV-328) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole. Es handelt sich um einen UV-Filter, der als Alterungsschutzmittel für Plastik zum Einsatz kommt.[6]
Verwendung
2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol ist ein Lichtstabilisator für eine Vielzahl von Kunststoffen und anderen organischen Substraten. Seine Verwendung wird für die Stabilisierung von Styrol-Homo- und -Copolymeren, Acrylpolymeren, ungesättigten Polyestern, Polyvinylchlorid, Polyolefinen, Polyurethanen, Polyacetalen, Polyvinylbutyral, Elastomeren und Klebstoffen empfohlen.[7] Es schützt Polymere sowie organische Pigmente vor UV-Strahlung und trägt dazu bei, das ursprüngliche Erscheinungsbild und die physikalische Integrität von Formteilen, Folien, Platten und Fasern während der Bewitterung im Freien zu erhalten. Die Einsatzkonzentration liegt bei 0,1–1 %.[7] Die Anwendung in Fahrzeuglacken, Industriebeschichtungen, Handelsfarben wie Holzlasuren oder Do-it-yourself-Farben wird ebenfalls empfohlen.[8] Daneben wird es auch in Körperpflegeprodukten und in Druckfarben im Lebensmittelbereich eingesetzt.[9] 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol wurde in einem Patent aus dem Jahr 1961 betreffend Ultraviolettstrahlung absorbierende Filter für photographische Zwecke erwähnt.[10]
Vorkommen
In deutschen Gewässern wurde UV-328 in Sedimenten, Schwebstoffen, Lebern von Brassen sowie in Dreikantmuscheln nachgewiesen.[11][12]
Gefahrenbeurteilung und Verwendungsbeschränkungen
2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol wurde im Dezember 2014 in die Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Kandidatenliste) gem. REACH-Verordnung aufgenommen, da es sehr persistent, sehr bioakkumulierend und toxisch ist.[13][4] 2018 wurde die Aufnahme von 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol in den Anhang XIV der REACH-Verordnung empfohlen,[14] mit Wirkung zum 6. Februar 2020 wurde die Aufnahme in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe nach Anhang XIV der REACH-Verordnung beschlossen.[15] Zum Ablaufdatum 27. Nov. 2023 ist damit das Inverkehrbringen und die Verwendung des Stoffes in der EU ohne Zulassung verboten.[15]
Da UV-328 zudem ein Ferntransportpotential hat,[16] wurde es für die Aufnahme in das Stockholmer Übereinkommen vorgeschlagen.[17] Der Ausschuss kam zum Schluss, dass UV-328 die POP-Kriterien erfüllt.[9] Die chemische Industrie – angeführt durch die Verbände CEFIC und American Chemistry Council (ACC) – versuchen, eine Aufnahme von UV-328 zu verhindern.[18]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Anna Wypych: Databook of UV Stabilizers. Elsevier, 2015, ISBN 978-1-927885-03-1, S. 72 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Eintrag zu 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Anh T. Ngoc Do, Yeonjeong Ha, Hyun-Joong Kang, Ju Min Kim, Jung-Hwan Kwon: Equilibrium leaching of selected ultraviolet stabilizers from plastic products. In: Journal of Hazardous Materials. Band 427, 2022, S. 128–144, doi:10.1016/j.jhazmat.2021.128144.
- ↑ a b Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. Februar 2020.
- ↑ Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. Februar 2020.
- ↑ Eintrag zu 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 17. November 2017 (PDF).
- ↑ a b TINUVIN 328. (PDF) Ciba, November 2008, abgerufen am 18. November 2018.
- ↑ TINUVIN 328. (PDF) Ciba, 9. Dezember 1997, abgerufen am 18. November 2018.
- ↑ a b Big Year for chemicals & waste continues as UN experts take steps to recommend eliminating UV-328 (a toxic plastic additive). Abgerufen am 17. Februar 2021 (britisches Englisch).
- ↑ George W. Sawdey: Novel photographic elements protected against ultraviolet radiation. US3253921A, 31. Mai 1966 (google.com [abgerufen am 28. Januar 2022]).
- ↑ Arne Wick, Björn Jacobs, Uwe Kunkel, Peter Heininger, Thomas A. Ternes: Benzotriazole UV stabilizers in sediments, suspended particulate matter and fish of German rivers: New insights into occurrence, time trends and persistency. In: Environmental Pollution. Band 212, Mai 2016, S. 401–412, doi:10.1016/j.envpol.2016.01.024.
- ↑ Arne Wick, Björn Jacobs, Thomas A. Ternes: Phenol-Benzotriazole in Proben der Umweltprobenbank – Screening und Zeitreihen. Hrsg.: Bundesanstalt für Gewässerkunde. Koblenz 2016 (umweltprobenbank.de).
- ↑ Gunnar Minx: Kommentierung der aktuellen SVHC-Vorschläge. Umweltbundesamt, archiviert vom Original am 15. November 2018; abgerufen am 14. November 2018.
- ↑ Recommendation of the European Chemical Agency (ECHA) of 5. February 2018. (PDF) In: echa.europa.eu. Abgerufen am 22. September 2021.
- ↑ a b Verordnung (EU) 2020/171 der Kommission vom 6. Februar 2020 zur Änderung von Anhang XIV der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Registrierung, Bewertung, Zulassung und Beschränkung chemischer Stoffe (REACH) (PDF), abgerufen am 22. September 2021
- ↑ Helena Andrade, Juliane Glüge, Dorte Herzke, Narain Maharaj Ashta, Shwetha Manohar Nayagar, Martin Scheringer: Oceanic long-range transport of organic additives present in plastic products: an overview. In: Environmental Sciences Europe. Band 33, Nr. 1, 22. Juli 2021, S. 85, doi:10.1186/s12302-021-00522-x.
- ↑ Liste der als POP vorgeschlagenen Stoffe. ECHA, abgerufen am 8. Juni 2020.
- ↑ Emma Howard: The oil and chemical industry is lobbying against global regulation of microplastic chemicals. In: Unearthed. 28. Juni 2021, abgerufen am 29. Juni 2021 (britisches Englisch).
