2-Acetylaminofluoren
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Acetylaminofluoren | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H13NO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 223,28 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
2-Acetylaminofluoren ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amide der Essigsäure. Es ist ein krebserregendes und mutagenes Derivat von Fluoren.[3]
Vorkommen
2-Acetylaminofluoren kommt als eine bedeutende Verunreinigung bei Kohlevergasungsprozessen vor.[3]
Gewinnung und Darstellung
2-Acetylaminofluoren kann durch Nitrierung und Reduktion von Fluoren gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
2-Acetylaminofluoren ist ein beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
2-Acetylaminofluoren sollte 1940 als Hauptbestandteil eines Insektizides patentiert werden. Die krebserzeugende Wirkung verhinderte jedoch einen Einsatz.[5] Es wird häufig als biochemisches Hilfsmittel bei der Untersuchung der Karzinogenese verwendet. Zahlreiche Studien haben gezeigt, dass es bei einer Reihe von Spezies Tumoren in Leber, Blase und Niere induziert.[3]
Sicherheitshinweise
Schon 1941 zeigte es sich, dass 2-Acetylaminofluoren ein sehr wirksames Carcinogen ist. Bei Ratte, Maus, Hund, Katze, Kaninchen und auch bei Hühnern lassen sich Tumoren erzeugen. Blasen- und Lebertumoren dominieren, aber auch Mammacarcinome, Lungentumoren, Uteruscarcinome kommen vor. Bei den meisten Experimenten wurde das 2-Acetylaminofluoren verfüttert.[5][6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Datenblatt 2-Acetylaminofluoren bei Merck, abgerufen am 17. Juli 2021.
- ↑ a b Eintrag zu 2-Acetamidofluorene bei TCI Europe, abgerufen am 17. Juli 2021.
- ↑ a b c I. Syed: Acetylaminofluorene. Harvard Medical School 2014, S. 46–48, doi:10.1016/B978-0-12-386454-3.00217-7.
- ↑ Francis Earl Ray, Robert C. Geiser: Synthesis of 2-Acetylaminofluorene-9-C14 and 2-Acetylaminofluorene-ω-C14. In: Cancer Research. Band 10, Nr. 10, 1950, S. 616–619, PMID 14778126 (aacrjournals.org).
- ↑ a b Rudolf Süss, Volker Kinzel, John D. Scribner: Krebs: Experimente und Denkmodelle. Eine elementare Einführung in Probleme der experimentellen Tumorforschung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-65071-0, S. 13 (books.google.com).
- ↑ J. D. Scribner, B. Woodworth, G. Koponen, E. H. Holmes: Use of 2-acetamidophenanthrene and 2-acetamidofluorene in investigations of mechanisms of hepatocarcinogenesis. In: Environmental Health Perspectives. Band 49, 1983, S. 81–86, doi:10.1289/ehp.834981, PMID 6832098.
