Phenazon
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Phenazon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H12N2O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 188,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
319 °C (bei 230 hPa)[3] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr gut in Wasser (1700 g·l−1 bei 20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Phenazon (früherer Markenname: Antipyrin) ist ein Pyrazolon-Derivat und wird in der Human- und Veterinärmedizin als Schmerzmittel (Analgetikum) und fiebersenkendes Mittel (Antipyretikum) eingesetzt.
Eigenschaften
Phenazon ist ein weißes, geruchloses, kristallines Pulver, das sich sehr gut in Wasser löst (1700 g/l bei 20 °C). Die Substanz schmilzt bei 111 bis 114 °C und siedet bei 319 °C. Bei weiterem Erhitzen tritt ab 360 °C Zersetzung ein.[3]
Verwendung
Phenazon ist ein Analgetikum aus der Gruppe der Pyrazolone. Es ist das älteste synthetische, schwach wirksame Analgetikum und besitzt außer seiner analgetischen auch eine fiebersenkende (antipyretische) Wirkung.
Geschichte
Phenazon wurde 1883 auf Anregung von Wilhelm Filehne durch Emil Fischers Assistenten Ludwig Knorr beim Versuch, ein im Vergleich zum fiebersenkenden Chinin nebenwirkungsärmers Chinolinderivat zu finden,[4] erstmals synthetisiert. Das Pyrazolon Phenazon wurde von den Farbwerken Hoechst 1883 zum Patent angemeldet und anschließend unter dem Markennamen Antipyrin® vermarktet. Die Arzneimittelsparte der Höchster Farbwerke[5] sowie letztlich die gesamte deutsche Pharmaindustrie[6] verdankt diesem Medikament ihren Aufstieg. Der Stoff wurde von Hoechst 1896 zum dreifach wirksameren Aminophenazon (Pyramidon) weiterentwickelt, welches nach damaligem Wissensstand auch weniger Nebenwirkungen hatte.[5] Seit 1978 ist Aminophenazon in Deutschland und der Schweiz allerdings aufgrund seiner Karzinogenität[7] in der Humanmedizin nicht mehr zugelassen. 1922 folgte mit dem Metamizol (Novalgin®) eine andere Weiterentwicklung des Phenazons durch Hoechst, 1933 mit Hoffmann-La Roches Propyphenazon (Saridon®, in Kombination mit Phenacetin, Pyrithyldion und Coffein) ein Wirkstoff, auf welche nach der Streichung des Aminophenazons verstärkt als Ersatz zurückgegriffen wurde. Phenazon als Ursubstanz wird bis heute in einigen wenigen Präparaten, wie zum Beispiel unter dem Markennamen Migräne-Kranit® 500 mg durch Krewel Meuselbach, vermarktet.
Handelsnamen
Monopräparate
Eu-Med (D), Migräne-Kranit 500 mg Tabletten / Suppositorien (D), Migränin Phenazon (D)
Kombinationspräparate
Coffo-Selt (A), Otalgan (D, A, CH), Otipax (CH), Otosan (CH), Otothricinol (CH)
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt Phenazon bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Antipyrine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Phenazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Doris Schwarzmann-Schafhauser: Antipyrin. In: Werner E. Gerabek u. a. (Hrsg.): Enzyklopädie Medizingeschichte. De Gruyter, Berlin / New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 72.
- ↑ a b Ludwig Knorr (1859–1921). (Memento vom 21. Juli 2007 im Internet Archive) MDR: Geschichte Mitteldeutschlands
- ↑ Andreas Jehkul: Klinisch-pharmakologische Untersuchungen zur Pharmakodynamik und Pharmakokinetik von Codein und Propyphenazon an Probanden und Patienten. Dissertation, Universität Heidelberg 2002, S. 16 m.w.N., DNB 96615214x/34
- ↑ Aminophenazon. In: Lexikon der Biologie
