Beclometasondipropionat
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Beclometason | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C28H37ClO7 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 520,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Beclometasondipropionat (INN: Beclometason) ist ein synthetisches Glucocorticoid mit entzündungshemmenden und gefäßverengenden Eigenschaften. Es wird als Arzneistoff zur topischen Behandlung von Asthma, allergischer Rhinitis und Sinusitis angewendet.
Chemisch handelt es sich um den Dipropionsäureester des freien Alkohols Beclometason (9α-Chlor-16β-methylprednisolon; 9α-Chlor-11β,17α,21-trihydroxy-16β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dion).[4]
Pharmakokinetische Eigenschaften
Beclometason-17,21-dipropionat wird seit 1972 verwendet. Es handelt sich um ein Prodrug: Nach Hydrolyse durch Esterasen entsteht der aktive Metabolit Beclometason-17-monopropionat. In der Leber wird dieser mittels First-Pass-Effekt weiter in pharmakologisch inaktive Metaboliten wie Beclometason-21-monopropionat und Beclometason[4] (freier Alkohol) umgewandelt. Dies begrenzt die systemische Bioverfügbarkeit und Toxizität.
Wirkung
Beclometasondipropionat wirkt entzündungshemmend, immunsuppressiv und antiallergisch. Es wird somit zur Behandlung von asthmatischen Erkrankungsformen und Atembeschwerden eingesetzt. Die volle Wirkung tritt erst nach einigen Stunden bzw. Tagen ein.
In der Schwangerschaft sollte Beclometasondipropionat nur auf ärztliche Verordnung und nach einer intensiven Nutzen-Risiko-Analyse eingenommen werden. Denn bei Neugeborenen mit Müttern, die diesen Wirkstoff während der Schwangerschaft einnahmen, wurden vereinzelt Schädigungen der Nebennierenfunktion festgestellt. Während der Stillzeit sollte der Wirkstoff ebenfalls nur auf ärztliche Verordnung eingenommen werden, da das Beclometason durch die Muttermilch auf den Säugling übertragen wird.[5]
Handelsnamen
Aerocortin (A), BECeco (CH), Beclorhinol, Beconase (D, CH), Bronchocort (D), Cyclocaps (D), Douglan (A), Junik (D), Qvar (A, CH), RatioAllerg (D), Rhinivict (D), Sanasthmax (D), Sanasthmyl (D), Ventolair (D), Clenil-Spray (I), zahlreiche Generika (D, A)
- Kombinationspräparate mit Formoterol: Formodual (A), Foster (D, A), Inuvair (D)
- Kombinationspräparate mit Formoterol und Glycopyrroniumbromid zur Inhalation: Trimbow (EU)
Literatur
- Peter T. Daley-Yates et al. (2001): Beclomethasone dipropionate: absolute bioavailability, pharmacokinetics and metabolism following intravenous, oral, intranasal and inhaled administration in man. In: Br. J. Clin. Pharmacol. 51(5): S. 400–409. PMID 11421996, doi:10.1046/j.0306-5251.2001.01374.x
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu Beclometason. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
- ↑ a b Datenblatt Beclomethasone dipropionate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2016 (PDF).
- ↑ Datenblatt Beclometason (PDF) beim EDQM, abgerufen am 1. September 2008.
- ↑ a b Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Beclometason: CAS-Nummer: 4419-39-0, EG-Nummer: 224-585-9, ECHA-InfoCard: 100.022.352, PubChem: 20469, Wikidata: Q31948091.
- ↑ Beclometason in der Schwangerschaft. Archiviert vom Original am 5. Dezember 2018; abgerufen am 27. Juni 2017.
