Beclometasondipropionat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Beclometason
Andere Namen	Beclometason-17,21-dipropionat 9-Chlor-11β,17,21-trihydroxy-16β-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion-17,21-dipropionat
Summenformel	C28H37ClO7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5534-09-8 EG-Nummer 226-886-0 ECHA-InfoCard 100.024.442 PubChem 21700 ChemSpider 20396 DrugBank DB00394
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A07EA07, D07AC15, R01AD01, R03BA01
Wirkstoffklasse	Antiphlogistikum Glukokortikoide
Eigenschaften
Molare Masse	520,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	212 °C (Zersetzung)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 360 P: 201​‐​308+313
Toxikologische Daten	> 3750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Beclometasondipropionat (INN: Beclometason) ist ein synthetisches Glucocorticoid mit entzündungshemmenden und gefäßverengenden Eigenschaften. Es wird als Arzneistoff zur topischen Behandlung von Asthma, allergischer Rhinitis und Sinusitis angewendet.

Chemisch handelt es sich um den Dipropionsäureester des freien Alkohols Beclometason (9α-Chlor-16β-methylprednisolon; 9α-Chlor-11β,17α,21-trihydroxy-16β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dion).

Pharmakokinetische Eigenschaften

Struktur von Beclometason

Beclometason-17,21-dipropionat wird seit 1972 verwendet. Es handelt sich um ein Prodrug: Nach Hydrolyse durch Esterasen entsteht der aktive Metabolit Beclometason-17-monopropionat. In der Leber wird dieser mittels First-Pass-Effekt weiter in pharmakologisch inaktive Metaboliten wie Beclometason-21-monopropionat und Beclometason (freier Alkohol) umgewandelt. Dies begrenzt die systemische Bioverfügbarkeit und Toxizität.

Wirkung

Beclometasondipropionat wirkt entzündungshemmend, immunsuppressiv und antiallergisch. Es wird somit zur Behandlung von asthmatischen Erkrankungsformen und Atembeschwerden eingesetzt. Die volle Wirkung tritt erst nach einigen Stunden bzw. Tagen ein.

In der Schwangerschaft sollte Beclometasondipropionat nur auf ärztliche Verordnung und nach einer intensiven Nutzen-Risiko-Analyse eingenommen werden. Denn bei Neugeborenen mit Müttern, die diesen Wirkstoff während der Schwangerschaft einnahmen, wurden vereinzelt Schädigungen der Nebennierenfunktion festgestellt. Während der Stillzeit sollte der Wirkstoff ebenfalls nur auf ärztliche Verordnung eingenommen werden, da das Beclometason durch die Muttermilch auf den Säugling übertragen wird.

Handelsnamen

Monopräparate

Aerocortin (A), BECeco (CH), Beclorhinol, Beconase (D, CH), Bronchocort (D), Cyclocaps (D), Douglan (A), Junik (D), Qvar (A, CH), RatioAllerg (D), Rhinivict (D), Sanasthmax (D), Sanasthmyl (D), Ventolair (D), Clenil-Spray (I), zahlreiche Generika (D, A)

Kombinationspräparate

• Kombinationspräparate mit Formoterol: Formodual (A), Foster (D, A), Inuvair (D)
• Kombinationspräparate mit Formoterol und Glycopyrroniumbromid zur Inhalation: Trimbow (EU)

Literatur

• Peter T. Daley-Yates et al. (2001): Beclomethasone dipropionate: absolute bioavailability, pharmacokinetics and metabolism following intravenous, oral, intranasal and inhaled administration in man. In: Br. J. Clin. Pharmacol. 51(5): S. 400–409. PMID 11421996, doi:10.1046/j.0306-5251.2001.01374.x

Einzelnachweise

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