Carpropamid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereoisomerie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Carpropamid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid | |||||||||||||||
| Summenformel | C15H18Cl3NO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 334,67 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,17 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,0018 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Carpropamid ist ein komplexes Gemisch verschiedener isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Cyclopropancarbonsäureamide.
Stereochemie
Carpropamid technischer Qualität ist ein Stoffgemisch aus
- (1R,3S)-2,2-Dichlor-N-[(R)-1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid,
- (1S,3R)-2,2-Dichlor-N-[(R)-1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid,
- (1S,3R)-2,2-Dichlor-N-[(S)-1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid und
- (1R,3S)-2,2-Dichlor-N-[(S)-1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid.
Der Anteil der beiden erstgenannten Stereoisomere beträgt mindestens 95 %.
Wirkung
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Carpropamid wird als Fungizid vorwiegend gegen den Reisbrand (Magnaporthe oryzae) verwendet. Die Wirkung basiert auf der Hemmung der Scytalon-Dehydratase in der Melaninbiosynthese.[3]
Außerdem wirkt Carpropamid als Resistenzinduktor, der die induzierte Lignifizierung und die Produktion des Phytoalexins Momilacton A anregt.[3]
Zulassung
Hinsichtlich des Wirkstoffs Carpropamid gab es in der EU nie eine Regelung für den Einsatz in Pflanzenschutzmitteln, die Verwendung ist daher nicht zulässig. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind – auch wegen des fehlenden Reisanbaus – keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4]
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt Carpropamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b c d e Eintrag zu Carpropamid in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 9. Oktober 2013.
- ↑ a b M. Thieron, R. Pontzen, Y. Kurahashi: Carpropamid: a rice fungicide with two modes of action. In: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. Band 51, Nr. 3, 1998, S. 257–278 (researchgate.net).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carpropamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.
