Fenoxanil
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Strukturformel ohne Darstellung der Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Fenoxanil | |||||||||||||||
| Andere Namen |
N-(1-Cyano-1,2-dimethylpropyl)-2-(2,4-dichlorphenoxy)propionamid | |||||||||||||||
| Summenformel | C15H18Cl2N2O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 329,22 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,22 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Fenoxanil ist ein Gemisch zahlreicher stereoisomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Propionamide und ein von BASF und Nihon Nohyaku um 2000 eingeführtes Fungizid.[1]
Verwendung
Fenoxanil ist ein protektives Fungizid mit systemischer Wirkung.[1] Es wirkt durch Hemmung der Melanin-Biosynthese gegen den Reisbrandpilz (Magnaporthe oryzae). Das Handelsprodukt besteht aus einem Gemisch von vier Isomeren: 85 % (R, RS) und 15 % (S, RS).[1]
Stereochemie
Fenoxanil enthält zwei Stereozentren. Allgemein gilt, dass chemische Verbindungen mit mehreren Stereozentren bis zu 2n Stereoisomere bilden. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[3] Demnach gibt es bei Fenoxanil vier Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:[4]
| Stereoisomere von Fenoxanil | |
|---|---|
-stereoisomer_Fenoxanil_structural_formula_V1.svg) CAS-Nummer: 143784-54-7 |
-stereoisomer_Fenoxanil_structural_formula_V1.svg) CAS-Nummer: 143784-51-4 |
-stereoisomer_Fenoxanil_structural_formula_V1.svg) CAS-Nummer: 143784-52-5 |
-stereoisomer_Fenoxanil_structural_formula_V1.svg) CAS-Nummer: 143784-53-6 |
Zulassung
Fenoxanil ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[5]
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Fenoxanil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Januar 2015.
- ↑ a b c d Datenblatt Fenoxanil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
- ↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 10.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. Juni 2016.
